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Sarah Merin Reeves kommt für ein paar Tage nach New York, um ihren leiblichen Vater ausfindig zu machen. Leider weiß sie absolut nichts über ihren Erzeuger. Im East Village sucht sie nach einer Spur und findet eine Clique sympathischer, junger Leute.

Romy und Sarah haben Probleme, ihre Miete zu bezahlen. Zum Glück kriegt Sarah einen Job bei der betuchten Mrs. Halloway. Währenddessen kommen sich Sarah und Maguire näher. Doch Sarah bekommt ein schlechtes Gewissen: In San Francisco wartet Bailey auf sie.

Romy hatte Einlick in die Kundenkartei einer Partnervermittlungsagentur. Sarah und sie beschließen, das sogleich für eine deftige Single-Party zu nutzen. Da erhält Sarah einen Brief aus San Francisco: Bailey will sich von ihr trennen.

Sarah wird in der Bar von Anthony Razoli angesprochen. Der scheint von ihren Sangeskünsten ganz angetan zu sein. Sarah sieht ihre Chance gekommen, als Sängerin Karriere zu machen. Maguires Warnungen schlägt sie in den Wind. Auch für Romy öffnet sich eine Tür.

Sarah lernt auf der Straße den obdachlosen Jerry kennen. Es stellt sich heraus, dass Jerry früher ein berühmter Dirigent war. Sarah lädt ihn spontan zu Thanksgiving ein. Tony, Spencer und Maguire, die ebenfalls mit ihr feiern wollen, sind wenig begeistert.

J.B. merkt immer mehr, wie sehr ihm Romy am Herzen liegt. Endlich findet er den Mut, sich von Joan zu trennen. Auch für Maguire kommt die Stunde der Wahrheit, denn er muss Sarah ein wichtiges Geständnis machen.

Cecilia ist in einem erbärmlichen Zustand. Sarah bringt sie ins Krankenhaus, wo die Ärzte eine schwere Lungenentzündung diagnostizieren. Da Cecilia unterversichert ist, gibt sie einen falschen Namen an. Ahnungslos lässt Sarah den Schwindel auffliegen.

Nach dem verkorksten Weihnachtsfest herrscht unter den Freunden dicke Luft. Der Jahrtausendwechsel rückt näher. Sarah will unbedingt die Streitigkeiten beilegen und das große Ereignis gemeinsam feiern. Sie versucht, die Freunde wieder zusammenzubringen.

Sarah, Romy und Joss beschließen, nach all ihren Fehlschlägen einmal ganz gezielt auf Männerjagd zu gehen. Und sie haben Glück: Romy lernt Oliver kennen, Joyy trifft sich mit Cyril, und Sarah findet Connor. Doch schon bald zeigen die Traummänner Macken.

Sarah wird wegen ihres herannahenden 21. Geburtstags immer panischer. Sie hat keine Ziele, Aufgaben wachsen ihr über den Kopf und sie fühlt sich überhaupt nicht erwachsen. Eine Party kommt für sie deshalb nicht in Frage. Auch Spencer bereitet ihr schlaflose Nächte.

Leya soll für ein paar Tage zu einem Foto-Shooting nach Grönland fliegen. Sie vertraut Sarah an, dass Spencer strikt dagegen ist. Sarah überredet sie, dennoch zu fliegen. In der Zwischenzeit wolle sie Spencer in Leyas Namen mit e-mails bei Laune halten.

Molly ist nach New York zurückgekehrt. Zwischen ihr, Maguire, Romy und Sarah entwickelt sich eine tiefe Freundschaft. Da wird Molly ermordet. Die Freunde sind schockiert. Während Maguire und Sarah den Mörder suchen, flüchtet Romy nach Portland.