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Neal kehrt aus dem Urlaub zurück und hat Neuigkeiten im Gepäck: Er möchte um Amys Hand anhalten. Tyler macht Neal jedoch klar, dass er davor erst einmal den Segen von Amys Vater P.J. einholen muss. Den Lifestyle-Journalisten plagen indes ganz andere Sorgen: Er hat ein weiteres graues Haar entdeckt und fürchtet sich vor dem Älterwerden. Milo möchte derweil wissen, wie er zufriedener werden kann.

Nachdem Neal seinen Chef und künftigen Schwiegervater auf seine Seite ziehen konnte, steht dem Heiratsantrag nichts mehr im Wege. Voller Elan bereitet Neal alles für den romantischten Moment in seinem und Amys Leben vor. Gibbs beschuldigt derweil Tyler, den schwulen Milliardär David Button auszunutzen. Doch entgegen aller Vermutungen ist David gar nicht an Tyler interessiert.

Neal kämpft immer noch mit dem Ende seiner Beziehung und versucht, den gescheiterten Heiratsantrag zu verdauen. Im Büro ist die Stimmung indes sehr angespannt, denn der neue Chefredakteur will Stellen streichen. Um seine Entscheidung zu rechtfertigen, verlangt er von den Mitarbeiter einen kurzen Absatz, in dem sie die eigene Arbeitsstelle beschreiben und den Wert für das Unternehmen darlegen.

Auch wenn die Jungs Neal ungern an seine Beziehungsprobleme und die Trennung von Amy erinnern, können sie ihr eigenes Liebesglück kaum vor ihm verbergen. Milo und Sasha sind weiterhin sehr glücklich miteinander und Gibbs möchte mit seiner Freundin sogar noch einen Schritt weiter gehen. Um der Britin Selena eine Green Card zu verschaffen, ist er bereit, sie zu heiraten.

Milo ist begeistert, als die Verlegerin Bridget behauptet, ihm beim Schreiben seines Romans zu unterstützen. Bald muss Milo jedoch erfahren, dass ihr Angebot nicht sonderlich ernst gemeint war. Tyler und Gibbs machen sich indes über die Tweets ihres Chefs Myron lustig und erhalten den Auftrag, fortan in seinem Namen zu twittern. Den Chef cool wirken zu lassen, ist allerdings keine leichte Aufgabe.

Milo hätte zwar gerne seinen alten Job zurück, doch Myron hat bereits eine neue Journalistin eingestellt. Kaum ist die neue Kollegin Jude im Büro, zeigt Tyler schon Interesse an ihr und versucht, bei ihr zu landen. Jude glaubt jedoch, dass Tyler wenig auf dem Kasten hat, was sie ihm auch ehrlich sagt. Gibbs kämpft mit anderen Problemen: Er fürchtet, dass es in seiner Wohnung seit Neuestem spukt.

Als die Jungs sehen, wie Neal während des Mittagessens mit einer Frau flirtet, sie aber nicht um ein Date bittet, sind sie entsetzt. Zum Glück erfahren sie, dass die Unbekannte am Abend auf eine Party gehen will. Dass die vier dort nun unbedingt aufkreuzen müssen, ist klar. Dumm ist nur, dass sie auf zwei verschiedenen Veranstaltungen landen - und das ist noch nicht das Schlimmste an diesem Abend!

Trotz Judes Warnungen hinsichtlich des Lebens in der Vorstadt macht sich Gibbs voller Begeisterung auf den Weg zu seiner Freundin, die ihn zum ersten Mal über Nacht zu sich eingeladen hat. Schnell nimmt der Abend aber eine andere Wendung als erhofft. Tyler bietet indes Milo an, bei ihm zu wohnen, damit der arbeitslose Schriftsteller ein wenig Geld sparen kann. Das behauptet jedenfalls Tyler.

Milo erfährt, dass Tyler Jude gern um ein Date bitten würde, sich aber nicht traut. Die neue Kollegin hält jedoch wenig davon, sich mit Arbeitskollegen einzulassen, und sagt das den Jungs auch ganz deutlich. Nach einem zufälligen Treffen mit einem alten Freund aus ihrer Zeit als preisgekrönte Kriegsreporterin ist sie aber so am Boden zerstört, dass sie sich betrinkt - und mit Tyler im Bett landet.

Obwohl Jude Tyler eindringlich darum gebeten hat, den anderen nichts von ihrer Affäre zu sagen, kann er den Mund nicht halten und erzählt Milo die Geschichte. In der Redaktion kündigt P.J. indes erhebliche Veränderungen an, woraufhin einige - unter anderem auch Myron – um ihren Job zu fürchten beginnen. Neal versucht indes, in eine eigene Wohnung zu ziehen. Diese Vorstellung behagt Gibbs wenig.