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1898 kämpfen die Kubaner um ihre Unabhängigkeit von Spanien. Als im Hafen von Havanna ein US-Kreuzer explodiert, treten die Amerikaner in den Krieg ein. Der spätere Präsident Roosevelt (Tom Berenger) rekrutiert eine Truppe, um die Kubaner zu unterstützen. Outlaws, Indianer, Cowboys und Dandys bilden die 560 Mann starken „Rough Riders" …

Kuba im Jahr 1898: Der Kampf zwischen dem US-Freiwilligenregiment und der spanischen Armee bringt immer mehr Männern den Tod. Schließlich versucht der mittlerweile zum General ernannte, spätere US-Präsident Roosevelt (Tom Berenger) mit den „Rough Riders“, den Hügel von San Juan zu stürmen ...