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Um sich mit seiner finanziellen Lage auseinanderzusetzen, macht sich Will auf den Weg nach San Francisco. Will ist ganz schön misstrauisch gegenüber den Freunden von Markus. Irgendwie traut er ihnen überhaupt nicht über den Weg.

Will wird vorgeschlagen seine großen Geldsorgen durch den Verkauf seines Hauses in San Francisco zu lösen. Anstatt sich um seine Probleme zu kümmern, hilft er Markus dabei einen neuen besten Freund zu finden. Sam erlebt eine ganz schöne Überraschung, als sie den ganzen weiten Weg nach San Francisco fliegt, um Will beim Packen zu helfen.

Will hat wie in jedem Jahr eine große Halloween-Party organisiert. Fiona ist von diesem Fest nicht gerade ein großer Fan, sie entschließt sich aber schließlich hinzugehen. Will will Markus die Freuden dieses Fests näher bringen.

Markus hat sich unsterblich in das neue Mädchen an seiner Schule verliebt. Doch ihr unschuldiges Äußeres trügt ganz gewaltig, denn in Wahrheit ist sie ein ganz schöner Teufelsbraten. Fiona und Will streiten über die richtigen Erziehung.

Damit hat Will nicht gerechnet: Eines Tages flattert eine Klage seiner Ex-Freundin ins Haus. Sie sieht sich als die eigentliche Verfasserin des weltweiten Erfolgshits `Runaway Sleigh' und will dafür Geld sehen.

Marcus ist begeistert: Die Schule will bedeutende Shakespeare-Szenen aufführen, und der beliebte neue Lehrer Mr. Chris hat ihn für die Rolle des Romeo ausgewählt. Marcus bittet Will darum, den Balkon für seine Szene zu bauen. (Text: Comedy Central)

Fiona ist vor ihrem ersten richtigen Date mit Mr. Chris total nervös und bittet Dakota, sie zu begleiten. Auch Will ist mit von der Partie und macht Dakota den Hof. Ihr Date zu viert hält Fiona und Will ganz schön auf Trab. (Text: Comedy Central)

Die Weihnachtsfeierlichkeiten sind in vollem Gang, doch Weihnachtshasser Will leidet unter der allgemeinen Fröhlichkeit. Zudem wird ständig sein Hit „Runaway Sleigh“ gespielt. Laurie rät Will, seinen Rechtsstreit beizulegen. (Text: Comedy Central)

Um den ersten Jahrestag ihrer Freundschaft zu feiern, möchte Marcus, dass Will mit ihm auf das Golden Gate FemFest geht. Will tut ihm den Gefallen und versucht, sich hinter die Bühne zu schleichen, damit Marcus Lisa Loeb treffen kann. (Text: Comedy Central)

Andy ist zur Bar-Mizwa des Sohnes von Musikmogul Johnny Idalis eingeladen. Will zwingt Andy dazu, ihn als Begleitung mitzunehmen. Auf Drängen von Shea überredet Marcus Fiona dazu, dass er allein zu Hause bleiben darf. (Text: Comedy Central)

Mit Andys Hilfe bringt Will den Musikmogul Johnny Idalis dazu, einen seiner neuen Songs anzuhören, doch Johnny gefällt die Hookline nicht. Marcus ist frustriert über die Beziehung zwischen Chris und Fiona. Er haut ab, um bei Will zu pennen. (Text: Comedy Central)

Will möchte schnell zu Geld kommen und gibt darum Gitarrenunterricht. Nach einem Techtelmechtel mit Emma, der Mutter seiner Schülerin, vermutet Andy, dass Will nicht nur für seinen musikalischen Sachverstand bezahlt wird. (Text: Comedy Central)

In der Hoffnung, Singlefrauen kennenzulernen, gehen Will und T.J. am Valentinstag in ihre Lieblingsbar. Barkeeperin Liz verhilft Will zu einem Date, und er findet sich auf einer Katzenparty wieder. Sein Herz hingegen zieht es woandershin. (Text: Comedy Central)

Will und Fiona sind überrascht, als Shea einwilligt, Marcus’ Freundin zu werden. Für Shea ist ein Freund jedoch eher ein Assistent als ein Partner. Unterdessen versucht Fiona, in ihrer Beziehung mit Chris spontaner zu sein. (Text: Comedy Central)

Beim Bowling begegnet Will zufällig Chris und einer weiblichen Kollegin. Will vermutet, dass Chris Fiona betrügt. Mit Andys Hilfe verfolgt Will Chris durch die Stadt und hofft, ihn in flagranti zu erwischen.

Fiona ist immer noch bestürzt über ihre Trennung von Chris. Marcus unterstützt sie bei einer spirituellen Zeremonie, um ihre Beziehung zu betrauern. Will möchte auch mitmachen, plant aber noch am selben Tag ein Date mit Liz.

Fiona ermuntert Laurie, einen letzten Urlaub zu zweit zu planen, bevor das Baby zur Welt kommt. Laurie denkt dabei an ein entspanntes Wochenende zu Hause, Andy hingegen schwebt eine Reise nach Las Vegas vor.

Will versucht, den Sohn seiner neuen Freundin Liz für sich zu gewinnen und verletzt dabei die Gefühle von Marcus. Außerdem geht es um einen missmutigen Computertechniker namens Walter und ein fruchtbares Meerschweinchen namens Buttercup.

Sehr zu Wills Missfallen verstehen sich Fiona und Liz immer besser, bis Liz langsam klar wird, wie unkonventionell Wills Beziehung zu Fiona und Marcus ist. Derweil versucht Marcus, mit Shea auf ein romantisches Date zu gehen.

Die Trennung von Shea wirft Marcus völlig aus der Bahn. Will und Fiona haben vollkommen gegensätzliche Theorien und Methoden, anhand derer sie ihm über seinen ersten großen Liebeskummer hinweghelfen wollen.