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Josh, el mejor amigo de Emily, la convence de que conozca a Vincent, el guapo arquitecto del que Josh no para de hablar, y para su deleite, Emily está impresionada. Pero a medida que se desarrolla su relación, Emily se entera de que Vincent tiene una hermana gemela que siempre está presente, Vinessa, y descubre que hay razones por las cuales no salir con un mellizo.

Emily tiene una cita muy especial que todas las mujeres deben de tener al menos una vez al año, y esa cita es con su ginecólogo, pero no un ginecólogo cualquiera si no que es el doctor Dan, el más guapo y listo de los ginecólogos de Nueva York, por lo que decide salir con él. Por otro lado Emily y Reily se encuentran con una vieja amiga del instituto a la que al parecer todo le va perfecto con un antiguo cerebrito del mismo.

Emily y Reilly discuten mucho. Por lo que Emily decide buscar una nueva mejor amiga, solo para descubrir que su antigua amistad es importante al fin de al cabo.

Emily decide irse a la Martinica de vacaciones, donde conoce a Alah, un porfesor de baile del hotel con el que mantiene una relación. A la vuelta de sus vacaciones Emily invita a su ligue, algo que desaprueban sus mejores amigos Josh y Reilly. Alah llega y aunque al principio la relación parece ir bien, el ajetreado mundo de Emily no es vida para un isleño acostumbrado al aire libre y a las fiestas.

El jefe de Emily, Midas O'Shea, aconseja a esta que contrate urgentemente a un secretario, por lo que Emily comienza una rueda de entrevistas de trabajo para elegir secretario, aunque ella no quiere debido a que su última secretaria fue Smith Cho, la cual le robó una idea para ascender, Emily ayudada por sus mejores amigos Reily y Josh elige a Milo, un ex modelo que parece ser el mejor candidato.