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Después de que desaparezca la madre de Tessa, George intenta reconstruir su relación con Tessa, trayendo un perro a casa. Pero, cuando Sheila descubre que hay un perro suelto en Chatswin, empieza a seguirle para saber de quién es, por lo que Tessa y George tendrán que encargarse de proteger al perro de Sheila. Mientras tanto, Dalia evita a Dallas después de romper con George.

Cuando el síndrome del nido vacío golpea en la vida de los Shay, Sheila y Fred llevan a casa un niño adoptivo llamado Víctor porque creen que se parece mucho a Ryan. Muerta por los celos, Lisa decide hacerle la vida imposible a Víctor, haciéndole quedar como un estafador. Mientras tanto, Tessa pone freno a la amistad que tienen George y Dalia.

Tessa se empieza a preocupar cuando George deja de salir después de su ruptura con Dallas y le pide al padre de George que le ayude a seguir adelante, pero sus consejos solo conseguirán conducirle a George por el mal camino. Mientras tanto, Tessa descubre que Ryan vuelve a casa para visitar a sus padres y presentarles a su nueva novia.

Cuando Dallas ve a George en el parque para perros, ella queda con Dalia para negociar su parte de territorio en Chatswin, mientras que Tessa tiene que representar los intereses de George. Además, Tessa se da cuenta de que Lisa está pasando demasiado tiempo con June, la novia de Ryan, y Fred está preocupado de que Sheila se está distanciando de él.

Cuando George se empieza a enamorar del encanto de Chatswin, Tessa le recuerda su pacto para no dejarse atrapar por la belleza del barrio. Esto inspira a George y a Fred para irse de viaje a Nueva York, aunque las cosas no salen como George había planeado. Mientras tanto, Tessa se siente presionada a asistir a la fiesta de cumpleaños de Evan, donde acaba soltando todo lo que realmente piensa de él.

Cuando Noah termina de asistir a la terapia que le ayuda a controlar su ira, George se sorprende al ver a un nuevo y dócil Noah. Impresionado por el cambio, George decide ponerle a prueba. Mientras tanto, Tessa se encuentra con una buena banda mientras está en el parque, pero el grupo de música de espíritu libre no es exactamente lo que parece.

Tessa conoce a una versión masculina de sí misma en una fiesta universitaria con Lisa y Malik, y es una relación casi perfecta. Dallas contrata los servicios de una casamentera para encontrar a alguien para ella y Dalia. La casamentera anima a Dallas a tener una cita consigo misma, lo que conduce a un cambio.

Lisa se decide a proponer a Malik algo serio, pero las cosas no salen según lo planeado. Tessa pide consejo a George y toma la decisión de luchar por Ryan. George piensa que su novia es grosera con sus empleados.

Cuando la madre de Dallas muere, ésta recluta a Tessa para hacer un viaje al sur y asistir al funeral. Durante el viaje, Dallas se enfrenta a la rivalidad con su hermana y los sentimientos hacia su madre.

Tessa decide presentar a Alana, una marginada social, al concurso de Miss Chatswin con el fin de hacer una declaración a la sociedad de Chatswin. Así, volverá a florecer la rivalidad entre Tessa y Dalia. Mientras tanto, George, Noé, Fred y Víctor pasarán el fin de semana en un campamento , donde Fred pierde accidentalmente a Víctor en el desierto.

Cuando Dalia no consigue entrar en la única universidad que ella había solicitado, Dallas se propone ayudarle a encontrar su vocación en la vida. Sin embargo, los planes de Dalia son distintos, ya que se propone encontrar a un hombre rico. Mientras tanto, George obliga a Tessa a tener una doble cita con él y Karen y su hijo, Kenny.

Cuando Tessa se hace cargo de la planificación de la boda de Lisa y Malik, acaba luchando con el presupuesto limitado que tienen y pierde de vista el romance. Y, por si no fuera poco, la familia de Malik decide boicotear la boda y Sheila le ofrece a Lisa algunas perlas de su sabiduría. Mientras tanto, June se enfrenta a Tessa y le advierte de que se mantenga alejada de Ryan.

Cuando Tessa se ​​une a un círculo de tejer, la edad de sus nuevas amigas sorprende a George; George escribe una canción dedicada a su musa; Malik y Lisa se ​​pelean.