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Cuando se produce un error informático en una web de citas online se pide a Zelda, una abogada realista, que vaya a una entrevista en la agencia de citas online, donde Andrew, un romántico empedernido, trabaja. Andrew y Zelda se reúnen por primera vez y, a pesar de sus diferencias, saltan las chispas.

Parece que Andrew y Zelda están de acuerdo en que han pasado una gran noche juntos, aunque no tienen muy claro cuál es ahora su situación sentimental. Con el apoyo de Stu, Andrew acude a una cita con una compañera de trabajo. Andrew intenta explicarle a Zelda que esa cita la había planeado antes de conocerla a ella. Aun así, Zelda decide devolvérsela y quedar con otro hombre. Mientras tanto, Big Bird anima a todos los trabajadores de Wallflower a para probar la nueva aplicación de citas de la compañía.

Las cosas se vuelven raras cuando Andrew y Zelda se espían online y descubren secretos el uno sobre el otro que desearían no haber conocido. Mientras tanto, Big Bird hace algo de intromisión por su cuenta en Wallflower para arrojar algo de luz sobre lo que realmente sienten sus compañeros de trabajo acerca de ella. Stu enseña a Stephie cómo encontrar al hombre perfecto en el mundo de las citas online.

Cuando la tia de Zelda muere, ella se debate ante la decisión de invitar a Andrew al funeral. Stu y Stephie buscan la atención de un músico.

Andrew y Zelda rompen con sus respectivas tradiciones y deciden pasar la fiesta de Halloween juntos, a pesar de la consternación de Stu y Stephie, que sienten que están perdiendo a sus mejores amigos. Mientras Big Bird busca una sólida oportunidad promocional para estimular el perfil de la compañía, Henry se las ingenia para contratar la ayuda del artista Ray Parker Jr. para asistir a su fiesta "Wallflower Halloween" anual.

Andrew quiere presumir de su lado duro con Zelda, pero un incidente fuera del bar le deja valerse por sí misma. En un intento para "enderezar el barco", Andrew lo compensará exageradamente para probar su masculinidad, y el resultado será peor que el que él mismo anticipó. Mientras, Stephie convence a Zelda para aceptar un gran caso que envuelve a Frank, un granjero muy guapo que está siendo intimidado por una gran empresa de biotecnología, pero sus intenciones de ayudarle se extenderán más allá.

Cuando Andrew se encuentra con una vieja maqueta de Zelda, ella le confiesa su lucha con el gran "y si" de su vida, creyendo que dejó pasar la oportunidad para convertirse en cantante. En un intento de reforzar su confianza, Andrew le ayuda a ir en busca de sus sueños perdidos. Mientras, Stephie le lee la mente a Stu, y Big Bird comparte con todo el mundo una nueva parte de sí misma.

Andrew se empieza a dar cuenta de que sus elecciones están muy influenciadas por sus amigos, especialmente por Stu y Zelda. Con el apoyo de Zelda, Andrew se enfrenta a Big Bird acerca de su postura sobre la nueva estrategia de negocios de Wallflower, pero su plan fracasa cuando Big Bird asciende a Jordan, un joven asistente. Mientras en un esfuerzo para hacer algo por sí mismo, Andrew intenta encontrar un hobby que no comparta con ninguno de sus amigos.

With Christmas approaching, Andrew and Zelda turn to their friends for help to find the perfect Christmas gift for one another.

Zelda and Andrew play matchmakers for Stu and a stenographer, but their love-connection maneuvering negatively impacts Stephie.

Andrew and Zelda seek quality alone time together, which stirs up tension between Andrew and Stu. Meanwhile, Big Bird sets out to win a man's attention.

When Andrew’s father Pete unexpectedly shows up to visit, Zelda tries to win his affection after Pete tells Andrew he isn’t a fan of hers. Elsewhere, Big Bird implements a new cancellation policy at Wallflower, despite not having Dane’s corporate approval.

Tensions flair when Andrew's former flame comes to town.