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Cuando su larga y exitosa serie llega a su fin, Dean decide regresar a su pequeña ciudad natal para hacerse cargo de la firma de abogados de su familia.

Después de una victoria emocionante, Sanderson y Yao están inundados de casos, y Dean quiere elegir lo que hacer después. Mientras, los intentos de Stewart para dejar de ser un aguafiestas tienen efectos inesperados en su familia.

Stewart descarta las alegaciones de Dean sobre Claire; Debbie y Stewart tratan de llegar al fondo de quién está manipulando su grabadora.

Stewart y Deb piensan que una nueva pareja, Lyle y Vanessa, se han acercado a ellos porque Dean es un celebrity; Claire es la única persona que Dean ha conocido que no se siente afectada por su fama.

Dean, frustrado por no encontrar el amor, recupera su creencia en el romance cuando se reencuentra con una antigua novia. Mientras tanto, Deb intenta convencer a Stewart para que deje ir a Lizzie a una cita supervisada.

Stewart aconseja a Dean que deje de depender de su famosa reputación para que la gente le considere un tipo normal.

Stewart convence a Dean de que debe dejar de usar su celebridad si quiere ser un chico normal. Pero cuando los hermanos se encuentran en serios problemas, la fama de Dean puede que se a lo único que los salve.

Después de pasar varios años lejos de la familia durante las fiestas; Dean está encantado de reunirse con ellos después de tanto tiempo.

"The Grinder: Nueva Orleans", un spin-off de la exitosa serie original, pide a Dean filmar una escena para dar fin a su querido personaje, Mitch Grinder. Dean sufre con ser reemplazado por su hermano televisivo, Rake. Mientras tanto Stewart intenta aprovechar la oportunidad para conseguir que Dean entre de nuevo en el mundo de la actuación.

Después de que Dean pille a Timothy Olyphant liándose con Claire, él cree que puede "ganársela" al tomar la iniciativa en un caso, y usando de tácticas muy cuestionables, representando a una amiga de ella.

Dean se lo toma muy mal cuando Stewart y Deb le dicen que es hora de que él encuentre su propia casa.

After their fallout, Dean and Stewart find themselves on opposing sides during a divorce case. Meanwhile, back at home, Ethan and Lizzie are seeing the impact of life without Uncle Dean, and Stewart and Debbie quickly take notice.

Timothy Olyphant está de vuelta en Boise y la rivalidad entre Dean y él continúa cuando Stewart invita a Olyphant para pasar más tiempo con Sanderson y Yao. Después de entrar en una discusión sobre quién está más cerca de ser un abogado real, los dos "Grinder" deciden enfrentarse en un simulacro de juicio.

Cuando Dean ahuyenta a un cliente potencial por ser demasiado dramático, Stewart le dice que tal vez ha llegado la hora de dejar de lado a su personaje de "Grinder" y bajar a la tierra y trata de convencer a Dean de ir a terapia.

El terapeuta de Dean, Jillian, lo alienta a que, de una vez por todas, se deshaga de su personaje Grinder y averigüe quién es el verdadero Dean. A través de sus ejercicios de terapia, termina haciendo que los que están a su alrededor evalúen sus propios...

Dean continúa la relación con su terapeuta, Jillian, muy a pesar de Stewart. La demanda por negligencia contra Dean Sanderson, se calienta cuando Corey Miller demuestra estar sorprendentemente bien preparado.

Como la conspiración que rodea a Sanderson y Yao llega a un punto de ebullición, el único hombre que puede llegar al fondo de la misma ha abandonado la "rutina" y se ha matriculado en la escuela de abogacía. Stewart, desesperada por la ayuda de Dean, llegará a cualquier extremo para traer de vuelta a su hermano a "The Grinder".

Después de la terapia, Dean descubre que ha perdido su capacidad de abogado. Para recuperarla, decide resolver el caso de la oficina que ha sido saqueada. Mientras tanto, en flashbacks, vemos a un joven y luchador Dean Sanderson que debe decidir si conformarse con una vida simple, o apostar por su destino y convertirse en el Grinder que debe ser.

Stew está preocupado porque los problemas de ira de Dean senior pueden hacer daño a su caso, pero éste insiste en que no hay problema en absoluto.

La madre de Stewart y Dean, Lenore, hace una visita sorpresa, lo que hace que Dean entre en pánico porque nunca ha aprobado su estilo de vida. Mientras tanto, Stewart está tratando de conseguir desesperadamente una reserva en el restaurante más puntero de la ciudad para su cena de aniversario con Deb. Con su exmujer en la ciudad, Dean senior cree que debe entrar de nuevo en el mundo de las citas y recibe ayuda de Ethan y Lizzie.

Después de descubrir que Dean senior es culpable, Stew piensa que deberían resolver el caso. Dean, por supuesto, cree que se deben tratar de ganar y quiere utilizar uno de sus viejos trucos "Grinder", metiéndose en un subargumento no relacionado que lo llevará hasta lo que necesita para resolver el caso. Mientras tanto, Stew se preocupa porque ahora está "infectado" por "The Grinder".

El juicio por negligencia de Dean Senior ha llegado, y tendrá una conclusión sorprendente cuando Stewart tiene prohibida su intervención, dejando al resto del equipo Sanderson y Yao para salvar la empresa y averiguar quién ha sido el autor intelectual secreto detrás del caso de Cory Manler y Dean Senior. Stewart está preocupado por si los instintos de Dean y sus Grinderismos no son suficientes para ganar, y Dean se ofende por la falta de fe de su propio hermano.