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Cuando Kylie se entera de que un fan que sufre acoso busca una cita para el baile de graduación, planea sorprenderlo siendo su cita, pero se encuentra con un gran obstáculo en el aeropuerto.

Kylie finalmente llega a su primer baile de graduación y le da a Albert, un fan sin cita, la sorpresa de su vida. Kylie juega de copiloto y entrena a Jordyn a través de una cita a ciegas a pesar de las preocupaciones de Jordyn de traer a un extraño al grupo.

Después de forcejear con los límites de su escuadrón, Kylie tiene que trazar la línea entre amiga y jefa como directora ejecutiva. Kylie y Jordyn intentan lanzar una operación encubierta cuando la reputación de su marca es golpeada con una inundación de kits de labiales falsos.

Kylie lucha por mantener su vida privada fuera del ojo público después de encontrarse con cierto exnovio en un importante festival de música, llega a un punto bajo cuando cada movimiento que hace es viral.

Kylie y su escuadrón de glamur deben ofrecer un aspecto icónico para la Gala del Met, llena de celebridades, como invitada especial de Versace. Después de un fin de semana salvaje en la costa este, Jordyn se pregunta si está viviendo su propia vida o si se está perdiendo en la de Kylie.

Tras una emotiva visita con un joven admirador, Jordyn se ve obligada a aceptar la reciente muerte de su padre. Kylie se siente inspirada e impulsada a fortalecer su vínculo con Caitlyn.

Kylie, Jordyn y Kris viajan a Perú en una misión de caridad. Cuando el estilo de vida espontáneo de Kylie no va bien con el exigente itinerario de Kris Jenner, tienen que reconciliar sus diferencias.

Kylie y Jordyn continúan su viaje en Perú mientras exploran su amistad y futuro; la guía de una lectura de chamán y una ceremonia de compromiso lleva a Kylie y Jordyn al siguiente capítulo de sus vidas.