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Después de tomarse un tiempo para viajar y descomprimirse, Kat está de regreso a Louisville cuando la suben a primera clase y la sientan junto al concursante más ganador de “Jeopardy!”, Ken Jennings, en su vuelo de regreso a casa. A su llegada, descubre que Randi y Phil han realizado algunos cambios significativos en el café y que la pasión de Randi por su trabajo ahora está poniendo a prueba su relación con Carter. Max ha regresado a casa después de su estancia en Nashville para seguir su carrera musical, con botas de vaquero y un gran ego que las acompaña.

Es hora de que Sheila renueve su licencia de conducir, pero se niega a hacer el examen y Kat intenta descubrir por qué. Mientras tanto, Phil insta al grupo a probar el alcohol ilegal de su madre a pesar de su escepticismo, y Max finalmente vende una canción para usarla en un comercial nacional, pero termina convirtiéndose en una gran broma en línea.

Kat pasa el día con Max y su sobrino, Thor, y se da cuenta de que le gusta estar cerca de un bebé. Carter confiesa que le ha mentido a Randi acerca de que le gustan las películas de terror y que su decisión de verlas lo persigue.

Kat decide que le gustaría dedicarse a la maternidad y sus amigos aprovechan la oportunidad para ayudarla a encontrar un donante. Mientras tanto, Max y Carter van a ver un bar competitivo que acaba de abrir y que es propiedad de Zac.

Carter organiza una fiesta de Halloween Octoberfest en "The Middle C", pero tiene dificultades para atraer clientes. Randi sugiere una noche de mujeres, lo que resulta ser un éxito. Mientras tanto, Kat continúa su viaje para encontrar un donante y su próxima oportunidad está más cerca de lo que esperaba. Phil pasa una gran noche con un posible interés amoroso.

Kat y Max finalmente tienen una primera cita, después de una relación apasionante, pero parece que no pueden actuar como ellos mismos. Carter intenta entrenar a su hijo, CJ, para la pista, pero se da cuenta de que Randi podría ser un mejor entrenador.

Kat está agotada por ayudar a Sheila a hacer recados por toda la ciudad. Mientras tanto, Phil está cansado de salir de fiesta todas las noches con su nuevo novio, Jalen, y Carter necesita un impulso de autoestima.

La cena de Acción de Amigos con el tema Murder Mystery de Kat no agrada al público, y Phil tiene un dilema romántico. Mientras tanto, Kat intenta fomentar las ambiciones profesionales de Max, pero le preocupa que tenga un problema mayor.

Kat se une a Max en su gimnasio de escalada para vigilarlo de cerca. Mientras tanto, Carter tiene que darle vida al bar después de haber sido excluido de un recorrido navideño por los pubs.

La madre de Phil aparece en Kat's Cafe para ocupar el puesto de panadera mientras Phil está fuera.

Sheila se pone celosa después de que Kat se lleva bien con sus nuevos amigos de la residencia de ancianos. Mientras tanto, Randi intenta encontrar una manera de decirle a Carter que no le gusta su anillo de compromiso.

Kat contrata a un nuevo panadero en Kat Café y le muestra la ciudad. Max y Carter compañero de Sheila.

Para celebrar el cumpleaños de Max, Kat, Randi y Carter le regalan conjuntamente un vehículo recreativo de alquiler para que puedan emprender un viaje por carretera juntos. Gideon decide unirse al viaje. Randi y Carter discuten sobre dónde deberían vivir juntos.

Kat y Max se mudan juntos y organizan una fiesta del Super Bowl en su nuevo departamento, pero enfrentan algunos problemas de relación en el camino. Mientras tanto, Randi intenta ganar algo de dinero extra.

Max recibe una visita sorpresa de su padre por primera vez en 30 años... Max no está precisamente feliz de verlo, y Kat intenta planear una cena de reunión entre los dos. Mientras tanto, Sheila y Gideon ayudan a Randi y Carter a renovar su condominio.

Cuando Kat se pone celosa después de escuchar una canción que escribió Max, intenta planear una velada romántica para que los dos le den vida a su relación. Mientras tanto, Randi aprende a ser una madrastra genial pero responsable.

Sheila debe complementar sus ahorros después de mudarse a Valley Hills, que resultó ser una comunidad para personas mayores bastante cara. Después de fracasar en la búsqueda de empleo, Kat le ofrece un trabajo y no sale según lo planeado. Mientras tanto, Randi y Carter piensan en el futuro de su familia.

Max recibe a la cantante Zoey Monroe con la esperanza de avanzar en su carrera como compositor y, aunque está celosa al principio, a Kat le empieza a gustar. Mientras tanto, Carter perfora una tubería dentro de un gabinete de cocina provocando una inundación en el condominio. Randi y Carter se quedan en casa de Sheila por el momento.

En el calor del momento, Zoey besa a Kat en la noche de karaoke. Zoey espera que este momento pueda mantenerse entre ellos dos, pero Kat lucha por mantener el beso en secreto para Max. Durante otro día agitado de renovaciones de condominios, Randi descubre un escondite secreto, que esconde de Carter y transforma en un lugar para relajarse.

Kat y Max tienen algunas noticias que compartir, pero intentan mantenerlas en secreto hasta después de la gran fiesta de cumpleaños de Sheila; Carter rompe una superstición previa a la boda y cree que está maldito.

Para distraerse de su ruptura y de la nueva y exitosa canción de Max y Zoey, Kat asiste a una exposición de gatos con Sheila y Randi. El lado competitivo de Kat cobra vida cuando Val, la amante de los gatos local, piensa que Kat y su gato rescatado no tienen ninguna posibilidad de llevarse un trofeo a casa. Mientras tanto, la ex de Max, Brigette, intenta reavivar un romance con él.

Randi y Carter deciden casarse en el juzgado. Sin embargo, las cosas empeoran cuando a Kat accidentalmente se le pega el anillo de bodas de Randi en el dedo. Mientras tanto, la superestrella del country Russell Dickerson le ofrece a Max una oportunidad profesional que le cambiará la vida y Max debe tomar una gran decisión sobre su futuro.