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Conocemos a Clare cuando su marido, Danny, la ha echado de casa por darle a su hermano Lucas el fondo para la universidad de su hija Rae. Pero un viejo amigo necesita a alguien que se encargue de su columna de consejos Dear Sugar. Y puede que sea exactamente lo que Clare necesita.

Clare se plantea si quiere o no convertirse en Sugar mientras se tambalea por los problemas en el trabajo y con Rae. En el pasado, la joven Clare y el joven Lucas deben enfrentarse a su dolor en el funeral de Frankie. Si Clare no puede resolver su propia vida, ¿podrá ser Sugar?

Danny y Clare intentan desenredar su relación - y el trío de Rae - mientras Clare considera su camino no tomado. En el pasado, la joven Clare descubre que está embarazada de Rae.

Mientras Clare lidia con su enfrentamiento con Montana, famosa por Tik-Tok, y con la reciente juerga de Rae, se ve acosada por un escritor de cartas que necesita desesperadamente el consejo de Sugar. En el pasado, la joven Clare se entera del diagnóstico de Frankie e intenta desesperadamente salvarla.

Cuando una furiosa Rae les dice a Clare y Danny que no quiere volver a su colegio, Clare recuerda su propia experiencia universitaria con Frankie y la razón por la que nunca obtuvo su título.

Danny y Clare revisan su vida sexual cuando una escritora escribe sobre la vergüenza secreta de su novio. Mientras tanto, Rae lucha por dejar que Montana vuelva a su vida y se da cuenta de que puede que tenga las de ganar.

Clare y Amy asisten a un retiro para escritores, pero cuando Amy recibe una gran noticia, Clare no puede evitar preguntarse si sus sacrificios por Danny y su familia la han estado frenando. Al recordar su primer matrimonio con Jess, se pregunta: ¿debería quedarse o irse?

Después de recibir la impactante noticia de Danny, Rae revela quién dejó realmente el dinero desaparecido, lo que provoca que Clare lleve a Rae en un alocado viaje por carretera a la casa de la infancia de Clare. En el pasado, Clare se apresura a llevar a Lucas al hospital para los últimos días de Frankie.