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Lorelai se réveille au lit aux côtés de Christopher. Confuse, elle sort en urgence, ignorant Christopher lui demandant de rester. Une fois chez elle, elle se débarrasse de tout ce qui lui rappelle Luke. Rory reçoit un jouet fusée de la part de Logan, et se demande bien ce que cela signifie. Elle décide de le rejoindre à Londres pour l'été, et y apprend qu'il lui a acheté un billet pour qu'elle puisse lui rendre visite à Noël. Par ailleurs, Kirk et Taylor causent un accident bizarre qui endommage le restaurant de Luke...

Rory est triste depuis que Logan est parti, et ce d'autant qu'ils ont dû annuler leur voyage planifié depuis longtemps en Asie. Afin de redonner le moral à Rory, et de se changer les idées, vu ses propres amours, Lorelai transforme sa maison sur le thème de l'Asie. Afin de réparer les dégâts causés au restaurant de Luke, T.J. arrive en ville, où Luke lui annonce sa séparation avec Lorelai. Lorsque cette dernière rencontre Luke en ville, ils ont une confrontation très douloureuse et Luke ne peut dissimuler sa colère. Rory apprend avec tristesse et rage l'infidélité de sa mère avec Christopher. Par ailleurs, Lane et Zack rentrent de leur lune de miel à Mexico, chacun avec leur propre histoire d'horreur dans leur bagage...

Quand Richard et Emily n'ont aucune réaction particulière à l'annonce de la séparation de leur fille et Luke, Lorelai réalise soudainement que, pour l'essentiel de sa vie sentimentale, elle a toujours fait ou ressenti les choses à l'opposé de la volonté de ses parents. Plus tard, quand Michel force Lorelai à assister au bal des débutants organisé par Emily, Lorelai découvre que certaines choses que ses parents ont voulu pour elle n'étaient en fait pas si terribles. Elle rencontre une enfant de 10 ans, nommée Charlotte, qui la fait réfléchir sur ses choix de vie...

Lorelai et Christopher commencent à sortir ensemble, et même si Lorelai a du mal à s'impliquer complètement dans cette relation, Christopher organise un rendez-vous romantique pour gagner à nouveau son coeur... De retour à Yale, Rory rencontre deux étudiantes excentriques lors d'une exposition d'art, et Richard est invité à une conférence. Luke a la charge d'April pour quelques semaines car Anna doit quitter la ville. Par ailleurs, Emily est arrêtée parce qu'il est illégal de parler au téléphone en conduisant dans le Connecticut et Lorelai est obligée de l'aider à sortir de prison...

Emily et Richard se réjouissent de voir Lorelai et Christopher se présenter au souper du vendredi soir ensemble. Christopher révèle que Sherry lui a envoyé une lettre disant combien elle regrettait d'avoir abandonné leur fille, GiGi et qu'elle voudrait que celle-ci lui rende visite à Paris. Lorelai n'arrive pas à croire que Chris puisse réellement accepter et elle se dispute avec lui pendant le dîner. Logan retourne en ville pour un voyage d'affaire et rend ainsi une visite surprise à Rory. Rory est très heureuse, mais durant le dîner avec les collègues de Logan, elle se rend compte qu'elle n'a aucun lien avec son nouveau monde...

Christopher discute avec Lorelai de son projet de rendre visite à Rory à Yale pendant la Semaine des Parents, et Lorelai est surprise de découvrir que Richard et Emily y vont aussi. Pour essayer de prouver à quel point il est cool, Christopher invite tous les collègues de Rory au Yale Daily News, à un dîner dans un restaurant chic, où ils boivent tous beaucoup trop. Le repas se termine brusquement lorsque Rory insiste pour aller en toute hâte couvrir une histoire de coeur brisé...

Christopher et Lorelai emmènent GiGi rendre visite à sa mère à Paris. En dépit d'un important retard de l'avion, ils parviennent à faire une magnifique visite très romantique de la ville. Rory arrive à la fin de son tour en tant que rédactrice en chef du Yale Daily News et commence à douter de son avenir. Ses nouvelles amies Olivia et Lucy lui proposent un petit voyage à Stars Hollow pour une nuit entre filles. Rory est surprise de découvrir que le nouveau petit ami de Lucy est en fait son vieil ami Marty, qui prétend ne pas la connaître !! Christopher et Lorelai rentrent à la maison avec une surprise pour tout le monde...

Lorelai invite Rory à dîner pour lui annoncer qu'elle et Christopher se sont mariés à Paris. Rory fait semblant d'être contente car Chris est dans la pièce, mais plus tard, elle avoue à Lorelai à quel point elle est en réalité blessée et fâchée. De retour en ville pour le lancement de sa nouvelle compagnie internet, Logan invite Rory, qui rencontre un éditeur de magazine lui suggérant d'écrire un article sur l'événement. Rory écrit donc un article très critique, présentant les invités comme une "élite trop gâtée". A sa lecture, Logan est à la fois blessé et fâché...

Quand Christopher demande à Lorelai pourquoi elle évite de le faire participer à la vie quotidienne de Stars Hollow, elle admet qu'elle craint que ses amis de toujours ne puissent pas l'accepter. Christopher fait des efforts pour créer des liens avec les gens de la ville, et Lorelai l'emmène au festival "knit-a-thon" (un tournoi de tricotage), mais son geste pourtant bien intentionné sera très mal considéré par toute la ville. Finalement, Luke est touché par la naissance du bébé de Liz et T.J., et lorsqu'il apprend que Anna prévoit de déménager au Nouveau-Mexique avec April, il réclame ses droits en tant que parent...

Luke et Lorelai partagent un doux moment lorsque Luke lui présente le bébé de Liz. Christopher assiste à la scène et soupçonne Lorelai de n'être pas complètement engagée dans leur relation et leur mariage. Le jour suivant, Lorelai et Christopher se disputent à propos des voeux qu'ils devraient échanger à la fête de mariage qu'Emily organise en leur honneur. Luke contacte un avocat pour régler ses problèmes de garde avec Ana, puis tombe sur Christopher avec qui il a une affreuse confrontation dans les rues de Stars Hollow...

Plutôt que de célébrer Noël alors que Rory est à Londres pour les vacances, Lorelai et Christopher décident de reporter leurs vacances et de faire un "Noël après Noël" quand toute la famille sera réunie. Quand Rory rentre à Stars Hollow, ils décorent plusieurs sapins de Noël, font leur shopping et cuisinent même des buiscuits de Noël pour la première fois en famille... Luke se rend à l'auberge pour demander à Lorelai de lui écrire une lettre de recommandation afin d'obtenir la garde d'April. Lorelai a du mal à trouver l'inspiration. Elle et Rory tombent sur Luke et April dans un magasin et Lorelai se rappelle à quel point Luke a été important dans la vie de Rory. Inspirée, elle écrit la lettre et l'envoie à Luke...

Rory rentre à Yale après un break hivernal, et laisse à Lucy un message pour s'excuser de son comportement, tandis que Paris tend une embuscade à Rory avec une énumération de tout ce qu'elles doivent accomplir pendant le dernier semestre. Luke et Anna apparaissent devant un juge pour leur affaire de garde. Sookie demande à Lorelai de bien vouloir garder ses enfants de manière à ce qu'elle et Jackson puissent aller skier, mais le comportement de Sookie est mystérieusement inconstant. Christopher trouve la lettre que Lorelai a écrite pour Luke et ce qu'il y lit ne lui plaît pas beaucoup...

Dans la salle d'attente de l'hôpital, Lorelai, Rory et Emily patientent anxieusement pour obtenir des nouvelles sur la situation de Richard. Quand Logan apprend ce qui s'est passé, il s'envole en hélicoptère pour être aux côtés de Rory. Lorelai n'arrive pas à joindre Christopher, qui est toujours fâché à propos de leur dispute de la nuit passée. Elle est soulagée quand Luke se pointe à l'improviste et se porte volontaire pour aider Emily...

Deux jours après son opération, Richard commence à se remettre, et Rory retourne à Yale, où elle découvre que le cours d'économie de Richard est maintenant tenu par un jeune professeur très attirant, Tucker Culbertson, qui trouble Rory par son charme. Tandis que Lorelai essaie de se distraire pour ne plus penser aux problèmes dans son mariage, elle et Sookie planifient des funérailles pour le bien aimé chien de Michel. Finalement, Christopher décide qu'il est temps de parler, et lui et Lorelai discutent du principal problème qui hante leur mariage : les sentiments de Lorelai pour Luke...

Lorelai prend son courage à deux mains pour annoncer à ses parents sa rupture avec Christopher, mais sa tentative est mise en échec, lorsqu' Emily lance une discussion sur les repas sains et sans alcool, qu'elle a instaurés afin d'aider Richard à retrouver la santé après sa crise cardiaque. Lorelai demande à Sookie d'apporter à Richard des mets sains et délicieux, puis aide Emily à organiser les affaires de Richard. Suite aux effets du scotch, Lorelai avoue finalement à sa mère que son mariage est brisé...

Alors qu'elle est en pleine organisation de la fête en l'honneur des bébés de Lane, Rory reçoit l'appel tant attendu du New York Times lui offrant une interview. Lorelai joue les médiatrices entre Lane et Mme Kim à propos de l'éducation des jumeaux de Lane. Logan confie à Rory les problèmes qu'il rencontre dans son travail, et celle-ci lui offre son soutien ; mais quand Logan lui annonce qu'il va s'envoler vers Las Vegas, Rory est déçue et inquiète...

Lorelai prévoit de partir en voyage en Caroline du Nord pour assister au mariage de Mia, la femme qui a pris Lorelai et Rory sous son aile et était considérée par Lorelai comme une mère, plus qu'Emily. Rory a une dispute avec Logan sur sa réaction immature concernant son travail, et accepte de partir en voyage avec Lorelai. Emily s'invite à la fête, afin de s'éloigner un peu de Richard qui la rend folle tandis qu'il se remet progressivement de son opération. Au mariage, Emily est jalouse de l'étroite relation que Mia partage avec Lorelai et Rory. Lorelai apprend qu'Emily est venue voir Mia il y a 5 ans, pour lui demander des photos de sa fille et sa petite fille durant les années où elles étaient en mauvais termes...

Alors que Stars Hollow se prépare pour la fête annuelle de printemps, Rory ramène Logan chez elle et lui fait découvrir la petite ville. Lorelai se rend compte à quel point leur relation est devenue sérieuse et s'inquiète car elle trouve Logan trop irresponsable pour Rory. Taylor met toute la ville en colère lorsqu'il consacre la totalité du budget de la fête à l'achat d'un gigantesque labyrinthe en ballots de foin...

Lorelai s'arrête au resto de Luke pour déjeuner... C'est la première fois depuis qu'ils ont rompu, mais elle trouve qu'ils sont mal à l'aise ensemble. Plus tard, sa Jeep tombe en panne et elle demande à Luke de l'aider à s'acheter une nouvelle voiture. Alors qu'ils regardent ensemble différentes marques de voitures, ils se disputent, et Lorelai y voit là un bon présage...

A l'approche de la remise de diplômes, Rory est anxieuse à propos de l'avenir, c'est pourquoi Lorelai tente de la divertir, lors d'une journée entre filles, pour faire du shopping et aller au restaurant. Lorelai remarque avec joie que Luke recommence à porter la casquette de baseball qu'elle lui avait donnée. Elle l'invite à se joindre à Rory et elle, pour une soirée "karaoké" dans un bar local. Après plusieurs verres, Lorelai se propose de chanter "I Will Always Love You" de Dolly Parton, chanson bien sûr destinée à Luke.

A la veille de la remise des diplômes de Rory, Emily et Richard organisent une fête et chantent même une chanson en son honneur. Pour l'occasion, Lorelai et Christopher sont réunis pour la première fois depuis leur séparation, et ils sont tous deux soulagés de constater qu'ils peuvent toujours être amis. Logan surprend tout le monde lors de la soirée, en demandant Rory en mariage. Mais celle-ci est trop choquée pour lui donner une réponse, et demande à Lorelai de l'aider à prendre une décision. Le jour de la remise des diplômes, Rory donne finalement sa réponse à Logan.

Alors que Rory vient juste de décrocher son job de rêve comme journaliste politique, Luke demande l'aide des habitants de Stars Hollow pour lui organiser une fête. Emily et Richard y assistent, et Rory y fait un discours remerciant Lorelai et toute la ville pour lui avoir donné un si bon départ dans la vie. Lorelai réagit de façon inattendue à l'attention de Luke. Le matin où Rory quitte Stars Hollow pour démarrer sa carrière, Luke ouvre le restaurant à l'aube afin de partager un déjeuner de fête avec les filles Gilmore. Rory rencontrera son idole de toujours, la journaliste de CNN Christiane Amanpour.