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Le taux d'audience de l'émission de Jay est en chute libre et Duke est sur le point de le virer. Au plus bas, il retrouve le moral lorsqu'il rencontre Alice et sa fille Penny. Alice donne des conseils sur la façon d'améliorer Cinémagazine et Jay souhaite mieux la connaître...

Après que Jay assiste à la cérémonie des Oscars, Siskel et Ebert se disputent dans l'avion du retour et se séparent. Jay voit sa chance en or d'être un partenaire de Siskel ou d'Ebert.

Lorsque la sœur de Jeremy Hawke, Olivia, visite New York, Jay a le coup de foudre pour elle, ce qui met sa relation avec Alice en jeu. Jay doit donc décider qui il aime vraiment.

Margot a un nouveau voisin, Johnny Wrath, chanteur d'un groupe grunge dont elle tombe amoureuse. Pendant ce temps, Alice essaie de trouver une école maternelle appropriée pour Penny.

Jay and Marty begin to feel a little big so they enroll in a weight loss camp. Marty loses a remarkable amount of weight which makes him feel more self- confident but when he is placed as the star in a school play, he doesn't feel his skinny self is right for him. Meanwhile, Jay receives a death threat from Belgian actor Jean Paul Le Pope whose movie he panned.

Lorsque Jay aide Marty à devenir délégué de classe, Duke se dit que Jay peut tout aussi bien l'aider à devenir président des états unis d’amérique.

Lors d'une soirée pyjama de Marty, Jay raconte l'histoire du temps où il s'est retrouvé pris en pleine guerre du Golfe.

Franklin et Eleanor fêtent leur 40e anniversaire de mariage en partant en vacances mais l'avion s'écrase et ils se retrouvent échoués sur une île déserte. De retour à New York, Margot et Jay découvrent leur disparition...

La sœur d'Alice, Miranda, vient lui rendre visite à New York. Quand une grande fête est organisée par Duke, Miranda tombe sous le charme de Duke mais s'enfuit avant la fin de la soirée en laissant un escarpin derrière elle...

Jay organise un événement pour le 10ème anniversaire de son émission où il présente une compilation de séquence de films d'anciens épisodes. La fête tourne court quand des terroristes font une prise d'otage et menacent de faire exploser le bâtiment.