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Après un premier rendez-vous qui a mal tourné avec un gars sympa, le propriétaire du magasin de disques Rob Brooks raconte son Top 5 des ruptures et une récente course émotionnelle avec son passé.

Rob raconte sa récente rencontre avec Mac et crée une liste de lecture secrète. Simon et Cherise emmènent Rob à un concert, où elle rencontre le chanteur principal, Liam - qui pourrait bien être la distraction dont elle a besoin.

Rob est obsédé par l'identité de la nouvelle petite amie de Mac, tombant plus profondément dans le terrier du lapin - et trouvant finalement de la sympathie pour sa situation difficile dans un endroit inattendu: Liam. Mais quand sa nuit avec Liam se termine par un bruit sourd, Rob se rend compte qu'elle est peut-être coincée dans un schéma que seule elle peut briser.

Dans l'espoir de comprendre pourquoi ses relations continuent d'échouer, Rob décide de retrouver son Top 5 des ruptures. Ce qui commence comme une aventure satisfaisante dans le passé, la conduit finalement à la conversation qu’elle évite. Pendant ce temps, Cherise commence à mettre ses talents musicaux en valeur.

Rob reçoit un appel concernant une collection de disques rares et appelle son amie Clyde pour la rejoindre dans une aventure en ville. Mais l'amitié est-elle vraiment ce que l'un ou l'autre veut?

C'est un samedi chargé au Championship Vinyl. Rob et Cherise courent après deux adolescents qui volent leurs disques. Plus tard, lorsque Liam revient de la tournée, Rob est pris entre le fantasme d'une nuit passée dans les coulisses en tant que rendez-vous d'une rock star et la réalité de ce que Clyde propose - que ce soit de l'amitié ou quelque chose de plus.

Rob a une rencontre avec Mac et sa fiancée, Lily, à la soirée "fête d'adieu" de Cameron. Elle appelle Clyde pour la sauvegarde, mais les choses se compliquent lorsque de vrais sentiments remontent à la surface.

C'est au tour de Simon de raconter son Top 5 des chagrins les plus mémorables. Cela pourrait expliquer pourquoi il était si nerveux à propos de son béguin pour Barista et de sa vision blasée de l'amour.

Un anniversaire marquant oblige Rob à affronter son passé et la fin de sa relation avec Mac.

La rencontre de Rob avec Mac a un effet surprise sur sa vie amoureuse.