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Josh quitte sa fac de médecine : la pression était trop forte. Sa mère, bien qu'étonnée, l'accueille avec joie lorsqu'il retourne chez lui. Mais sa mère a changé, se sent plus sûre d'elle, et il se retrouve en présence du petit ami de sa mère, qui a quasiment le même âge que lui... Ce n'est pas facile non plus à gérer pour Fran, mais elle s'aperçoit que sa vie a changé, et en bien. Mais la situation se complique un peu lorsque les parents de son jeune petit ami viennent leur rendre visite, et que son ex-mari, Ted, vient également les voir...

Fran embarrasse Josh auprès d'un ancien camarade de classe. Tous se rendent à la bar mitzvah d'un certain Kenny Goldstein, où ils retrouvent l'ex de Fran, le docteur Ted Reeves et sa belle compagne qui fait de l'ombre à Riley.

Allison a beau avoir bien précisé qu'elle ne voulait pas de fête pour ses 16 ans, ses parents décident d'organiser une fête mémorable.

Fran décide de prendre des cours de finance dans la même classe que Josh.

Fran et Riley découvrent que Josh a ramené une jeune fille dans sa chambre, et Alisson embrasse son petit-ami devant tout le monde. Josh doit alors montrer le bon exemple.

Josh va se retrouver marié en un rien de temps, quel prétexte va-t-il trouver pour annuler ce marriage contracté sous les effets de l'alcool ?

Riley et Fran réalisent qu'ils ont peu d'amis communs en raison de leur différence d'âge.

Fran déploie tous ses talents pour convaincre une journaliste d'écrire un article sur un homme amoureux d'une femme plus âgée que lui.

Les parents de Fran rencontrent enfin Riley.

Lors d'Halloween, Josh met Riley et Fran à la porte afin de rester seul avec sa petite amie. Mais la police débarque, avec sa soeur Allison.

Fran flirte avec le patron de Riley afin d'obtenir un travail.

Une serveuse flirte avec Riley lors du dîner d'anniversaire de Fran, ce qui la fait réfléchir à leur différence d'âge ainsi qu'à leur avenir ensemble.

Fran a rompu avec Riley pour son bien, et tous deux sont devenus invivables.