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Quoi de pire pour Gretchen et Jimmy que d'officialiser leur union ? Ils sont sur le point de se passer la bague au doigt mais le mot mariage reste imprononçable pour le couple. Edgar et Lindsay, leurs amis de toujours, ont eux aussi du mal à se stabiliser dans l'âge adulte.

Gretchen et Jimmy, qui semblent avoir accepté l'idée de convoler en juste noces, renoncent à un mariage traditionnel, préférant fuguer comme de jeunes amoureux pour faire un saut rapide et discret au palais de justice.

Jimmy se met en tête de challenger Gretchen. Il lui suggère d'embrasser certaines des responsabilités inhérentes à l'âge adulte. Il se pourrait que cette stratégie se retourne contre lui.

Alors qu'il ne s'y attendait pas, Jimmy reçoit une avance considérable pour un travail d'écriture. Dans la foulée, il est amené à devoir repousser une partie de ses «amis», qui se bousculent autour de lui, voulant avoir une part du gâteau.

Jimmy cherche à prouver que, bien qu'étant sur le point de devenir un homme marié, il n'a rien perdu de son indépendance d'esprit ni de son caractère tranchant. Edgar et Lindsay décident qu'ils devraient s'octroyer un vrai rendez-vous, ensemble.

Jimmy offre à Gretchen un cadeau censé apporter légèreté et fraîcheur dans le couple : une semaine de sexe sans attaches, sans conséquences.

Gretchen et Jimmy se lient d'amitié avec un autre couple.

Paul, Vernon et Becca partent en week-end. Le séjour, censé les aérer, leur sert finalement de prétexte pour laver leur linge sale.

Cette année, Edgar et Lindsay ont décidé de planifier le plus épique et mémorable Sunday Funday que la bande ait jamais expérimenté. Les choses risquent de déraper. Le mentor d'Edgar, Paul F. Tompkins est de la partie, pour le meilleur et pour le pire.

L'anxiété de Gretchen refait surface lorsqu'elle doit organiser un événement majeur pour un nouveau client. Elle doit gérer de très nombreux paramètres, penser à tout et s'assurer que le résultat sera bien à la hauteur des espérances de son commanditaire. Cette période de stress se révèle difficile à maîtriser.

Gretchen adopte un comportement qui pourrait se révéler préjudiciable pour son avenir. Elle a, en effet, choisi de mentir pour obtenir un avantage, mais cette attitude risque fort de ne pas lui être profitable. De son côté, Jimmy se prépare pour le grand jour. Il est très investi dans la préparation de cet événement.

La veille du mariage, alors que tout le monde appréhende le grand jour, la mère de Gretchen arrive en ville. De son côté, Edgar, qui veut assurer comme témoin, emmène Jimmy à un rendez-vous épique. L'heure du mariage a enfin sonné pour les deux cœurs affolés.

Jimmy et Gretchen, qui se sont rencontrés lors d'un mariage, quittent leurs costumes de célibataires endurcis pour officialiser leur relation, si chaotique soit-elle. Pas prêts à s'assagir pour autant, ils testent leurs limites respectives et revisitent le couple.