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Jack, un célèbre journaliste baroudeur, est contraint d'endosser le rôle de chef de bureau, supervisant une équipe d'une vingtaine de personnes, quand le fondateur du magazine de plein-air pour lequel il travaille décide de se tourner vers une publication exclusivement en ligne...

Clark, Emma et Mason décident d'intervenir quand Jack, désireux de faire des rencontres en ligne, crée un profil particulièrement calamiteux...

Jack est toujours à la recherche d'un logement mais en attendant il doit utiliser ses compétences en matières de survie lorsqu'il débarque dans le petit appartement occupé par Clark. De son côté, Roland demande à Brooke d'annoncer aux millenials qu'ils vont perdre leurs avantages au bureau à cause des coupes budgétaires...

Alors qu'ils nettoient le magasin, les Millénials découvrent un secret concernant la vie amoureuse de Jack. Au même moment, Clark et Manson récupèrent de vieilles affaires lui appartenant, afin de se rendre à une soirée sur le thème des années 90, organisée dans le bar d'Eddy...

Le service des ressources humaines interdit à Jack de donner quelconques informations à son équipe après qu'il ait bouleversé Clark en faisant preuve d'une trop grande honnêteté. De leurs côtés, Emma et Mason font savoir à Brooke qu'ils trouvent son comportement politiquement incorrect, alors qu'ils font tout pour aider à amener plus de diversité au sein du personnel interne...

Eddie est sur le point de divorcer, mais Jack ne sait pas comment l'aider à faire face à la situation et demande alors à Brooke d'intervenir. Pendant ce temps, un grand secret est révélé durant un défi de fitness impliquant Clark, Emma et Mason...

Quand Emma quitte après avoir été refusée pour une augmentation, Jack et Roland deviennent les plus récents et les pires gestionnaires de médias sociaux du magazine. En outre, dans une tentative malencontreuse de stimuler les affaires, Eddie re-assigne son bar comme 'à thème magique'.

Jack regrette d'avoir convaincu le service des ressources humaines de rejeter une règle interdisant les rencontres entre bureaux lorsqu'il a besoin d'une excuse pour rompre avec sa collègue Amy. En outre, Mason se rapproche de l'histoire romantique de Jack et Brooke.

Les compétences de survie des «Millennials» sont mises à rude épreuve lorsque Jack les emmène camper dans les bois et les laisse sans leur téléphone...

Lorsque Mather, le président de la Chicago Adventure Society, accuse Roland d'avoir truqué l'histoire de l'expédition qui a fait sa carrière, Jack, Brooke et les milléniaux s'associent pour effacer son nom. De plus, Clark est abasourdi quand il remarque que Jack demande l'approbation de Mather de la même manière qu'il cherche celle de Jack.

Jack essaie de réaffirmer sa domination en tant que journaliste après que Mason a réussi un coup d'État d'investigation qui fait de lui une célébrité du jour au lendemain. En outre, la faible estime de soi de Clark le pousse à donner à Emma des conseils sur les relations avec les autres gars.

Lorsque la jalousie incite Jack à insulter le fiancé de Brooke, Paul, à la fête de réengagement du couple, il aggrave les choses en bâclant à plusieurs reprises ses excuses. De plus, les milléniaux se disputent leur hiérarchie de travail lorsqu'ils ne peuvent pas décider qui devrait prendre le point de créer un diaporama pour la fête.

Jack sort avec une fille du millénaire, Kaylee, mais sans les contraintes de l'engagement. Jack a du mal à tenir le rythme puisqu'elle sort toutes les nuits faire la fête. Jaloux, il se tourne vers Clark, Emma et Mason pour la suivre...

Jack supplie désespérément ses collègues de faire semblant d'être ses amis les plus proches lors d'un dîner après que son manque de cercle intérieur commence à inquiéter sa petite amie. Cependant, il regrette rapidement d'avoir demandé leur aide après qu'ils se soient mal comportés en sa présence.

Lorsque Jack se concentre sur sa relation avec Rachel au détriment du magazine et de ses amis, Eddie et Roland tentent de le briser de son obsession. De plus, comme le travail de Jack en souffre, Clark prend la direction du personnel et affiche une surprenante confiance en soi.

Jack regarde l'intégrité journalistique de la génération Y disparaître lorsqu'elle tombe sous le charme de son ennemi juré, Aaron Wolf, un ancien membre du personnel du magazine devenu célèbre animateur de télé-réalité en plein air qui revient pour éditer le magazine en tant qu'invité.

Jack est de plus en plus distrait par le comportement des millenials. Pour l'aider, Brooke décide d'installer des boxes dans leur espace de travail.

Jack emmène le fiancé de Brooke, Paul, et Roland en ville dans l'espoir de remettre leur relation sur les rails, mais son plan se retourne contre lui quand Paul disparaît...

Lorsque Jack insulte Ricky, l'IT du magazine Manager, le 'techspert' se venge en faisant couler des e-mails de bureau qui provoquent l'excitation du personnel.

Jack organise un double rendez-vous pour sortir Eddie d'une ornière post-divorce, mais la nuit devient gênante quand ils rencontrent l'ex-femme d'Eddie. Emma décide de rompre avec son petit ami, et Clark est déchiré entre sortir avec elle et sauver son amitié avec Greg.

Jack se retrouve pris dans le drame familial de Roland et Brooke quand ils demandent tous les deux son aide pour se protéger les uns les autres de leur vie amoureuse.

Dans la finale de la saison, lors de la retraite notoirement charnelle du magazine, les sentiments refont surface entre Jack et Brooke alors qu'ils travaillent ensemble pour aider Clark à enfin se connecter avec Emma - de la même manière qu'il y a cinq ans. En outre, Roland demande à Jack de diriger le personnel en son absence après avoir accepté une occasion unique de revenir aux reportages sur le terrain.