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Grace revient de son voyage en Europe avec une nouvelle femme, mais son exaltation est de courte durée quand elle reçoit des nouvelles bouleversantes. Karen donne des cours de téléphone rose à Will. Jack organise un vide-grenier pour se débarrasser de l’énervante pendule à coucou d’Estefan en toute discrétion.

Quand Grace admet qu’elle n’est pas certaine de l’identité du père de son bébé, Karen orchestre un scénario à la Mamma Mia avec les pères potentiels. S’inquiétant de ce qu’il ferait s’il avait un fils hétéro, Will fait appel à Jack pour se préparer.

Will découvre comment enfin prendre sa revanche sur Jack, qui a passé des années à se moquer son front dégarni. Grace veut à tout prix prouver à Mme Timmer qu’elle est suffisamment forte pour être mère célibataire. Karen est invitée à jouer au poker avec les anciens partenaires de Stan, mais se mesure à son frère, Danley Walker.

Will et Grace rivalisent par rapport à celui qui aura le plus de difficultés à avoir un enfant. Jack aide Karen prouver à Danley Walker qu’elle gèrera convenablement sa nouvelle équipe de baseball. Mais Karen se rend compte qu’une ancienne connaissance, Amy, est peut-être l’aide dont elle a besoin.

Après la rupture de Will et McCoy, Grace et Jack font appel au Panda du Chagrin pour aider Will à faire face à sa douleur. Maintenant que Karen est totalement prise par sa nouvelle équipe de baseball, Grace se dit qu’elle doit licencier Karen pour lui rendre sa liberté.

Déterminé à devenir papa tout seul, Will rencontrer une mère porteuse potentielle qui a d’excellentes références, mais ses choix de vie le laissent dubitatif. Pour être admis à l’AnnieCon, Grace fait semblant d’être une ancienne « Annie » célèbre, tandis que Jack l’accompagne dans l’espoir d’accumuler enfin les coiffures dont il a toujours rêvé. Karen a une rencontre amoureuse avec un ancien combattant.

Grace et James, son voisin, donnent une autre chance à leur histoire d’amour, bien qu’elle ait couché avec son fils et son père. Mais un incident gênant met en péril sa relation et sa dignité. Will décide qu’il est grand temps que Jack grandisse et lui coupe les vivres. Mais les étonnants conseils d’Estefan, le mari de Jack, lui font changer d’avis.

Quand Larry prévient Will et Grace à propos du processus d’admission difficile à l’école exclusive où ils souhaitent qu’aillent leurs enfants, ils vont tout faire pour prouver que leur enfant sera un meilleur candidat. En aidant Jenny avec son livestream en réponse autonome sensorielle culminante, Jack crée sans le savoir des problèmes entre Karen et son amant, Luke.

Will et Grace prennent des mesures quand ils découvrent que la nièce de Grace sort avec un homme bisexuel. Jack obtient l’accord d’Estefan, son mari, pour coucher avec une star de passage, Ryan Phillippe. Karen a du mal à gérer le fait que son assistante, Friday, lui ait réservé un vol en classe économique.

S’inquiétant pour Grace, qui sera bientôt mère célibataire, Marilyn va derrière son dos pour qu’elle rencontre un couple éleveur de beagles qui veut adopter son bébé. Will est recruté par Karen pour gérer un cauchemar de communication créé par un joueur homophobe dans son équipe de baseball. Jack et son mari, Estefan, se donnent énormément de mal pour se débarrasser d’une souris.

Malgré toutes ses transgressions, Grace et son voisin, James, veulent donner une dernière chance à leur couple. Mais quand James demande à Grace de venir le voir à l’aquarium où il travaille, elle met en danger son poste et une espèce. Pour aider Will à affronter son angoisse à l’idée de devenir père, Jack l’emmène dans un endroit inattendu… l’église. Quand Karen se retrouve dans un confessionnal, la visite de Smitty lui fait remettre en question leur histoire d’amour.

Karen présente le nouvel homme de sa vie, Phil, à Will et Grace. Mais Will et Grace sont de plus en plus méfiants à l’égard des intentions sinistres de Phil concernant leur amie. Quand Miss Coco Peru informe Jack que son bar va fermer définitivement, Estefan encourage Jack à en devenir le nouveau propriétaire.

Will et Grace sont convaincus que Karen est en danger quand son nouveau petit ami, Phil, l’emmène dans une cabane dans les bois. Avec l’aide de l’assistante de Friday, l’assistante de Karen, Will et Grace font tout pour la sauver. Jack raconte une histoire à un reporteur snobinard pour que son bar reste d’actualité quand son ancien propriétaire, Miss Coco Peru, rend son tablier.

Jack aide Karen à pénétrer dans le presbytère pour récupérer la bague tant souhaitée, mais ils sont choqués de découvrir sur la main de la nouvelle petite amie de Stan, Val. Alors que Jenny, la mère porteuse de Will passe le weekend chez eux, Will et Grace se transforment en un couple de vieux qu’ils s’étaient juré ne jamais devenir.

Quand Jenny, la mère porteuse de Will, lui dit que leur relation a besoin d’être cadrée, Will demande au Dr DiLorenzo de faire semblant de sortir avec lui pour espionner Jenny. Ne sachant pas s’il sera plus difficile d’avoir un fils ou une fille, ne sait pas si elle doit révéler le sexe de son bébé. Pendant le championnat auquel participe son équipe de baseball, Karen est tiraillée entre faire la fête avec Friday et booster la confiance de Jack avant son audition à Broadway.

Will claims living with Grace is like Ricky living with Lucy; when Karen and Jack hear this, they each claim that they are the Lucy of the group; Grace, Karen and Jack each imagine themselves as Lucy, with Will as the Ricky to all of them.

Voulant humilier Stanley et Danley Walker, Karen met le paquet en organisant une immense fête à Blattsville pour célébrer la victoire de son équipe au championnat de baseball. Venus pour soutenir Karen, Will et Grace visitent une maison avec un agent immobilier, provoquant une conversation épineuse à propos de leurs conditions de logement futures. Une habitante de Blattsville révèle à Jack qu’il est devenu une célébrité locale et il va devoir décider s’il veut rester dans la ville pour suivre son rêve ou devenir un gros poisson dans une petite mare.

Maintenant que l’appartement est vide, Will se promet de ne pas se remémorer sa vie à New York ou son ex, McCoy. Grace, sur le point d’accoucher, n’arrête pas de penser que son travail vient de commencer. À la demande de Stan, Karen va au sommet de la Statue de la Liberté pour tourner la page avec son ex-mari. De son côté, le rêve de Jack de jouer sur Broadway devient tout à fait possible.