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Simon s’arrête chez Alex et Stéphanie, un couple de fermiers dans la vallée d’Ibex qui sont toujours à la recherche de « woofers ». Simon sera nourri en échange d’un coup de main sur la ferme. Poulailler à nettoyer, jardin à désherber, légumes à cueillir, à nettoyer et à livrer… pas de tout repos, la vie de fermier! Trouvera-t-il le temps d’aller à la pêche avec son bon ami?

Simon donne un coup de main à Danielle Daffe de Tatshenshini Expediting, une entreprise d’expéditions de rafting. Danielle ne tarde pas à le mettre au travail, car il y a beaucoup à faire : nettoyage des combinaisons étanches et des bottillons, vérification et réparation de l’équipement, rangement du matériel dans les autobus… S’il fait un bon boulot, Danielle lui promet de l’amener avec eux sur la rivière Tatshenshini lors de la dernière descente de la saison. Simon est-il vraiment prêt à tout pour se mériter un voyage avec eux?

Dans le petit village de Carcross, Simon rencontre Sylvain Turcotte, le propriétaire de la compagnie Boreal Mountain Biking. Sylvain, qui a justement besoin d’un coup de main, ne tarde pas à impliquer Simon dans ses projets de construction en plus de l’initier à de nombreuses tâches. Travailler ici demande une grande polyvalence : dans une même journée, on passe du service de repas aux clients au débroussaillage de sentiers en forêt. Simon accompagne même Sylvain en tant qu’adjoint lors d’une formation auprès d’un groupe de jeunes. Simon arrivera-t-il à suivre la cadence?

Simon relève un nouveau défi en tant qu’aide d’excursion avec l’agence Terre Boréale. Le couple de propriétaires met rapidement Simon au travail. La préparation d’une expédition demande beaucoup d’organisation, de planification et de minutie. Un simple oubli peut transformer un séjour en un véritable cauchemar. De la cueillette à la cuisson des aliments, en passant par la déshydratation des mets, Simon prendra part à toutes les étapes en vue de la réalisation de l’expédition. Mais une fois en canot sur la rivière Yukon, Simon réussira-t-il à prouver à ses hôtes qu’ils ont besoin d’un employé?

Simon voit l’hiver arriver et il n’a toujours pas de réserves de viande. Il décide donc d’aller voir son ami Bert, un chasseur aguerri qui habite la ville fantôme de Faro. Dès son arrivée, Simon explique les raisons de sa présence et en vient rapidement à une entente. En échange d’un coup de main dans la boucherie artisanale de Bert et de quelques menus travaux, celui-ci accepte d’héberger Simon, de le nourrir et de l’amener à la chasse. Simon doit couper et hacher de la viande, transporter du gibier et nettoyer des crânes, entre autres choses. Lorsqu’ils partiront enfin chasser, le gibier sera-t-il au rendez-vous?

Simon va à la rencontre de Marine, Matthieu et de leur fille Nola, de l’entreprise d’expéditions Canines Into the Wild Adventures. Comme ils ont besoin d’un coup de main, la petite famille s’empresse de mettre Simon au boulot. Il découvre rapidement que s’occuper de 44 chiens n’est pas une mince affaire! Tous les jours au réveil, Simon doit nourrir les chiens et pendant la journée, il doit nettoyer le chenil, entraîner les chiens et aider le couple avec divers travaux de menuiserie et de construction. De plus, lors d’une expédition canine avec des clients, Marine en profite pour l’intégrer comme adjoint. Toujours prêt à relever des défis, Simon s’élance sur la piste avec son chien, mais dès le départ, il semble avoir quelques difficultés…

Simon se rend à Haines Junction, à l’auberge jeunesse Wanderer’s Inn Backpackers. Son bon ami Martin, qui est propriétaire des lieux, est atteint de la sclérose en plaque. Il a donc bien besoin d’un coup de main. Simon est rapidement mis au travail : ménage des chambres, lavage des draps, nettoyage des planchers et ramassage des ordures ne sont là que quelques tâches qui lui sont attribuées. Simon découvre rapidement que le travail d’un aubergiste va bien au-delà de la simple réception des clients. Puisque Martin est aussi un alpiniste chevronné, Simon aimerait bien aller grimper avec lui le fameux mont Logan. Mais compte tenu de sa condition physique, est-ce bien raisonnable d’espérer une activité aussi périlleuse?

Dans son auberge située au kilomètre 29 de la route Dempster, le Bensen Creek Lodge, Gérard Cruchon reçoit des aventuriers du monde entier. Comme l’automne est une période plus tranquille pour l’aubergiste, il demande à Simon de lui donner un coup de main pour se préparer à affronter l’hiver. En échange, il emènera Simon à la chasse au gros gibier. Entre la coupe d’arbres, la réparation de la machinerie et la chasse au gibier, Simon aura de quoi s’occuper!

Julien Schroder, le photographe officiel de la fameuse course de chiens de traîneau, la Yukon Quest, embauche Simon comme assistant. Simon découvre bien vite que la photographie hivernale demande beaucoup d'organisation!

Simon répond à une annonce d'assistant-musher placée sur le site Help Exchange. Il débarque chez Chrystelle, Thomas et leur fils Jim, propriétaires de l'entreprise d'expéditions de chiens de traîneau Alpen Huskies.

Simon conclut une entente de travail-échange au club de ski de fond du mont McIntyre, avec ses directeurs respectifs Raphaëlle Couratin et Benjamin Poudou. Simon est rapidement mis au travail dans l'atelier de réparation.

Chaque année, le mont Sima accueille des bénévoles pour la saison hivernale. Comme Simon est un passionné de ski, il n'hésite pas à se porter volontaire. C'est Tim, le directeur des patrouilleurs, qui le prend sous son aile.

Simon s'improvise homme à tout faire pour la compagnie d'expéditions Ruby Range Adventure. Il est mis au travail dans le garage où il aura de multiples tâches à effectuer, comme l'entretien et la réparation du matériel d'excursion et des véhicules.