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Un conseil anonyme à l'agent du FBI Doug Mathews parle d'une escroquerie entourant le jeu McDonald's Monopoly et son mystérieux cerveau, un homme surnommé "Oncle Jerry".

Dans l'espoir de démasquer "Oncle Jerry", le FBI enquête sur deux personnalités qui, selon eux, sont liées à l'arnaque ; L'agent Mathews et l'employée de McDonald's, Amy Murray, rendent visite à un ancien gagnant, qui transpire et marmonne pendant que leurs caméras tournent.

Frank Colombo révèle comment "Oncle Jerry" vendrait les billets gagnants à son frère, Gennaro "Jerry" Colombo, moyennant une prime. L'équipe vidéo secrète du FBI interviewe une gagnante qui tente d'obscurcir les origines de son ticket gagnant d'un million de dollars.

Gennaro "Jerry" Colombo atterrit aux soins intensifs, conduisant Jerome "Jerry" Jacobson à rechercher de nouveaux recruteurs. Dwight Baker et d'autres se joignent à l'opération. Le FBI rassemble des preuves.

Concentrant leur attention sur Dwight Baker, le FBI intercepte un appel avec "Oncle Jerry" qui les amène à capturer des preuves d'un échange de pièces de jeu; le FBI fait des heures supplémentaires pour lancer une journée coordonnée d'inculpations dans tout le pays.

À l'approche du procès, de nombreux accusés concluent des accords de plaidoyer et coopèrent avec le gouvernement, mais George Chandler et une poignée d'autres décident de se battre pour prouver leur innocence. Lorsqu'un Jérôme "Jerry" Jacobson auparavant peu coopératif prend la parole, les détails restants de la façon dont il a réussi son stratagème sont révélés. Près de vingt ans plus tard, de nouvelles informations sont révélées et les personnes impliquées - des "gagnants" aux conspirateurs, en passant par les membres de la famille et les représentants du gouvernement - réfléchissent à ce qu'elles ont appris, à leurs regrets et aux effets d'entraînement que la cupidité d'un homme a eu sur tant de personnes dans tout le pays.