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Après une soirée de trop, Diane s'inquiète d'être à la ramasse, mais se jure d'apprendre à son neveu à vivre sa vie.

Diane révise pour un test au boulot. Daniel emménage chez elle et cherche du travail, ce qui les conduit à faire quelques rencontres avec les animaux de la ville.

Lors d'un festival, Diane, blessée qu'on lui propose une réduction pour séniors, essaie de reconquérir sa jeunesse. Mais le petit problème, c'est qu'elle ne rajeunit pas.

Big Lou et Peg, les parents de Diane et Bonnie, viennent profiter d'un match entre les Bears et les Packers au cours duquel un vieux conflit entre familles est relancé.

Dans l'espoir de recevoir son premier baiser, Daniel se prépare pour la soirée déguisée d'Halloween de Roscoe's Tavern, où Diane dévoile à Gideon un lourd secret.

Mark entend Bonnie confier qu'elle ne saura pas faire le marathon de Chicago en entier. L'entretien de Daniel avec le PDG de Kreativ Jus est reporté à la dernière minute.

Diane est impatiente de voir les '85 Bears recréer le Super Bowl Shuffle à l'occasion des Beefy Awards, mais son fils Mikey a prévu une fête le même soir.

C'est la veille de Noël, et personne n'a pensé à Diane pour le réveillon. Jusqu'à ce qu'un message vocal pousse sa famille inquiète à la chercher dans tous les hôpitaux.

Diane semble trouver son âme sœur en la personne d'une nouvelle voisine. Bonnie et Mark veulent un nouvel enfant, et Daniel est choqué lors de son cours d'art.

Diane doit porter un bracelet de sobriété, mais celui-ci menace la réalisation de l'un de ses plus grands rêves. Le patron de Daniel perd le contrôle.

Diane utilise une application de rencontres et tombe sur quelqu'un d'inattendu. Daniel commence à fréquenter un joueur de baseball de l'équipe des Chicago Cubs.

Daniel ne veut pas que sa tante connaisse l'identité de la personne qu'il fréquente, car il a peur des répercussions. Pour une fois, Diane sort avec un homme charmant.

Diane tente de remonter le moral de Daniel, mais ils finissent par se disputer. Mark se rend chez Diane après un différend avec Bonnie.

Quand Diane doit consulter un spécialiste à propos des résultats d'une mammographie gratuite, Bonnie lui propose de l'aide. Daniel tente de surmonter sa peur du volant.

Diane s'associe à Gideon pour vendre une lotion maison, mais son ingrédient secret s'avère plus coûteux que prévu. Bonnie veut retrouver du travail dans l'événementiel.

Gideon veut développer la lotion, mais Diane est prise d'hésitation. Confrontés à des problèmes d'argent, Mark et Bonnie envisagent de vendre leur appartement.