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Après des négociations avec ses parents, Josh découvre son nouveau collège, mais une mésaventure va l'empêcher de se fondre dans la masse.

Lorsque le principal Keifer confie la clé de l'ascenseur à Josh, Kyle y voit l'occasion de gagner en popularité. Josh tente de faire oublier son surnom.

Malgré son enthousiasme, Josh comprend que le temps ne lui permet pas de s'inscrire à tous les clubs de l'école. Très vite, il fait faux bond à Gabriella.

Josh voit sa confiance en lui mise à l'épreuve par les essais de l'équipe de football. Un de ses coéquipiers est contrarié.

Contrarié par de mauvais résultats en maths, Josh craint de ne pas être à la hauteur et peine à exprimer ce qu'il ressent à ses amis.

Alors que nos amis se préparent pour le défilé d'Halloween, Josh doit s'adapter à une situation inconfortable et Gabriella subit la pression de ses camarades.

Dans l'espoir de passer une soirée cinéma mémorable, Josh tente d'entrer avec une confiserie toute particulière dans le cinéma, mais un vigile lui met des bâtons dans les roues.

Josh rencontre les amis de Matt au skatepark et essaie sa nouvelle prothèse. Matt a du mal à partager la vedette. Gabriella apprend une dure nouvelle.

Lors d'une journée d'activités, Josh a du mal à faire des compromis avec ses camarades de classe lorsqu'ils réalisent qu'il pourrait leur apporter un avantage non négligeable.

Josh compte bien vivre un premier bal magique et mémorable. À la maison, ses parents se remémorent leur tout premier bal.