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En 1965, un vendeur de motos en difficulté, désespéré de relancer ses ventes, imagine un dangereux coup de publicité qui le lance dans une nouvelle carrière et change à jamais le monde du spectacle. Alors que sa célébrité grandit, il mise tout sur une cascade qui pourrait le propulser vers de nouveaux sommets… ou lui coûter la vie. Une génération plus tard, un jeune garçon qui a grandi en idolâtrant ce casse-cou empruntera son propre chemin risqué vers le succès à la télévision et au cinéma.

Un acteur new-yorkais, mis de côté à cause de son apparence et de son défaut d'élocution, décide de parier sur lui-même en écrivant un film dans lequel il serait la vedette. En remettant en question les idées préconçues de l'époque concernant les premiers rôles, il se donne une chance de percer à Hollywood.

Pendant des décennies, le monde de la radio a été dominé par les hits du top 40, tandis qu’on attendait des DJ qu’ils se taisent et enchaînent les morceaux. Mais dans les années 1970, deux animateurs rebelles adoptent une approche différente : ils défient leurs patrons, les règles établies et les conventions sociales pour contribuer à la naissance d'un nouveau genre, la radio parlée. L'un d'eux mènera une guerre contre sa propre station, tandis que l'autre lancera une révolution politique.

Dans les années 1970, un jeune artiste martial et acteur de Hong Kong rêve de percer à Hollywood, mais les barrières raciales l'empêchent de devenir une vedette. De retour à Hong Kong, il mise sur la faible notoriété qu'il a pour jouer dans un long métrage qui bouleversera les attentes d'Hollywood. À la même époque, durant l'essor des films d'exploitation, un aspirant scénariste et réalisateur s'inspire de films marginaux pour ouvrir un nouveau marché aux films indépendants.

Dans les années 1980, un jeune politicien devenu animateur télé réécrit les règles lorsqu'une bagarre inattendue éclate entre ses invités.

Dans les années 1950, deux humoristes en devenir se font un nom en se cantonnant aux rôles bien définis qu'occupaient les humoristes.

En 1987, un petit trafiquant de drogue forme un groupe de hip-hop à Compton, en Californie. Alors que le groupe repousse les limites du hip-hop, son style provocateur attire les foudres des forces de l'ordre. Quelques années plus tard, un groupe de rock de Seattle crée un nouveau son qui exprime l'angoisse et la désillusion des banlieues de l'époque. Après sa percée, le groupe doit résister aux pressions de l'industrie musicale, tout en luttant contre ses propres démons.