Crociera fuori programma

“Scanzonato... Folle... Esilarante... E' divertimento "forza dieci"!”

Elliott interpreta il ruolo di un verginale e snob studente bizzarro chiamato Nathaniel Mayweather che, dopo il diploma, scambia la barca da pesca The Filthy Whore (La Sudicia Troia) per la Queen Catherine, una lussuosa crociera per le Hawaii. Mayweather riconosce l'errore solo dopo che la barca è salpata, così è costretto a fare del suo meglio per convincere quattro sudici marinai a portarlo alle Hawaii dove deve ricongiungersi al padre proprietario di un hotel, interpretato dal vero padre di Chris Elliott, Bob. Nathaniel convince poi il mozzo (cabin boy), Kenny, a cambiare la rotta per le Hawaii, ma quando vengono raggiunti da una tempesta, Kenny viene colpito e gettato fuoribordo, cosicché Nathaniel deve divenire il nuovo mozzo. L'equipaggio (e l'accidentale passeggero) de La Sudicia Troia incontrano poi numerosi soggetti strambi e molesti, tra cui un mostro dell'iceberg e Cocki, l'uomo-squalo. Nathaniel pesca anche una donna dall'oceano, la fabbro e nuotatrice Trina, interpretata da Melora Walters. Il film include una breve apparizione di David Letterman nel ruolo dell'irritabile commerciante di pupazzi-scimmia di un villaggio di pescatori. Cabin Boy vede anche la breve interpretazione di Alfred Molina nel ruolo dell'insegnante di Nathaniel.