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La gang porta il ferito all'ospedale mentre Shane insegue l'uomo che ha sparato. Andy e Kill si avvicinano in un contesto che non è proprio ideale e l'attrazione tra Doug e Nancy diventa inappropriata. Silas scopre che Shane ha frequentato l'accademia di polizia.

Andy comunica le sue intenzione a Jill. Doug si trova di fronte un'ottima opportunità per un investimento. Nancy sta ancora recuperando le energie e riceve aiuto da Silas per un nuovo tipo di affare. Shane scopre chi è che ha sparato a sua madre.

Nancy è portata d'urgenza all'ospedale dopo essere stata colpita da un colpo di pistola alla tempia. I dottori mettono Nancy in un coma indotto per proteggere il suo cervello. Shane è a caccia dell'uomo che ha sparato e rivela a Silas che sta studiando per diventare un poliziotto. Andy riprende la sua relazione con Jill. L'uomo che ha sparato, Tim Scottson, va a visitare Nancy e lei comincia a uscire dal coma...

Nancy sta perdendo i contatti con Stevie così decide di organizzare una cena, ma i programmi vanno all'aria dopo una chiamata di Kiku. Silas fa delle nuove amicizie mentre Shane invita Angela a cena. Andy e Jill affrontano una discussione.

Nancy è tentata di tornare alle vecchie abitudini per trovare i soldi per le spese sportive di Stevie. Jill si vendica di Andy attraverso Dough. Shane e Angela escono insieme a Ouellette e sua moglie.

Nancy cerca di trovare un lavoro onesto ma ha qualche difficoltà, nel frattempo durante una partita di calcio di Stevie è convinta che uno dei genitori degli altri bambini stia spacciando droga. Jill svela di essere incinta e che il padre potrebbe essere Andy o Doug. Silas cerca di recuperare le sue piante, ma Nancy riesce a trovare un lavoro per lei e per Silas in una casa farmaceutica.

Andy si reca a una sinagoga locale per cercare lavoro. Nancy invece trova un nuovo lavoro molto competitivo, mentre Shane è ormai pronto a diplomarsi all'Accademia di polizia.

Nancy riceve una promozione per i suoi successi ma cade in tentazione. Doug, usando Meritor mette su una finta casa per i senzatetto. Le cose tra Andy e Jill non vanno bene dopo che quest'ultima confessa di essere in menopausa. Nancy e Jill fanno squadra e mettono in scena un'intrusione nell'auto dell'azienda in modo da poter vendere i farmaci alle feste universitarie.

A New York Shane e Angela si ritrovano in una posizione compromettente. In Nord Carolina Nancy e Silas stanno contrattando con un mercante di tabacco che vorrebbe usare il prodotto di Silas nelle sigarette. Doug continua con la sua finta casa per senzatetto. Andy e Dave intanto hanno una discussione sulle donne.

Silas sta pensando a delle importanti scelte professionali. Nancy ha un appuntamento con il rabbino Dave e alcuni dei suoi amici. Andy si ritrova ad affrontare un leggero impedimento nella sua relazione.

Nancy, Andy e Silas ritornano ad Agrestic che ora si chiama Regrestic. Nancy incontra Conrad per vedere se è disposto a rimettersi in affari con lei, ma scopre con disappunto che Guillermo è fuori di prigione ed è nuovamente a capo dell'organizzazione. Silas s'imbatte in Megan e le svela la verità sui suoi piani per far sì che rimanesse incinta. I due fanno pace e ritornano insieme. Andy va alla ricerca di Yael che però non si ricorda di lui. Shane intanto viene arrestato per furto d'auto che si scopre essere una messa in scena organizzata da Ouellette per testare la sua lealtà. Doug decide di iniziare un culto religioso.

Sono passati sette anni e Nancy è vedova per la quarta volta avendo sposato il rabbino Dave che è morto in un incidente stradale. La marijuana è diventata legale e la catena di caffè di Nancy è talmente popolare che Starbuck vuole acquistarla, ma Nancy rifiuta l'accordo. Dough è a capo di un gruppo religioso e vive in prosperità. Silas e Megan sono sposati e hanno una bimba. Andy, un socio in affari di Nancy che però si è completamente estraniato da lei, vive nella casa di suo padre, morto da poco e ha un figlio. Shane è diventato un detective, ma è un alcolista rimasto amico di Ouellette. Nancy è preoccupata che Andy non si farà vivo per il Bar Mitzvah di Stevie. Guillermo si rende conto che Stevie non è a conoscenza la verità su suo padre e pensa bene di rimediare alla lacuna lasciando il ragazzo sconvolto.

Megan è fredda nei confronti di Nancy che ritiene responsabile per aver distrutto l'infanzia di Silas. Doug decide di riallacciare la relazione con suo figlio Josh e ordina ai membri del suo culto religioso di rapirlo. Al Bar Mitzvah di Stevie il ragazzo sciocca tutti i presenti con il suo discorso sulle attività illecite di suo padre. Dopo la festa Nancy e Andy parlano e lei lo supplica di tornare offrendogli una quota dell'azienda, ma Andy non accetta l'invito e le dice di vivere la sua vita liberamente. Nancy parla anche con Silas il quale le dice che nonostante lei non sia stata la migliore delle madri non ha rimpianti per il suo passato. Nancy decide di vendere la sua compagnia alla Starbuck. Alla fine della serata Stevie ringrazia tutti quelli che hanno fatto parte della sua vita e soprattutto sua madre e tutto quello che lei ha fatto per lui.