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Jack fa amicizia con Courtney, la figlia del nuovo rettore, e se ne innamora a prima vista. Per Bobby e il suo amico Warren, invece, e' il primo giorno delle scuole superiori, e vengono subito presi di mira dai compagni piu' grandi; Warren e' terrorizzato all'idea di essere messo da parte, e comincia a essere infastidito dalle stranezze di Bobby. Quest'ultimo, per rendersi interessante, ruba della marijuana a sua madre e la porta a scuola, creando un grande scompiglio. Ma Jack...

Si riaccende la tensione tra Grace e Jack, dato che quest'ultimo ha sorpreso la madre a fumare di nuovo marijuana. Grace a sua volta trova modo per polemizzare col il rettore Benedict. Jack trova il coraggio di baciare Courtney ma lei?

Grace si sbatte con vigore affinche' Bobby venga ammesso nel "Challenge Program", un programma scolastico speciale per studenti particolarmente dotati; nel frattempo sostiene e aiuta la sua assistente Tammy in ritardo col lavoro per via dei troppi impegni dovuti alla sua condizione di madre single; quando scopre che la donna ha copiato interamente la sua relazione...

Bobby, aiutando il suo amico Warren a prepararsi per la cerimonia del bar mitzvah, scopre in se un'ansia religiosa e spirituale finora sconosciuta. Nel frattempo Jack è costretto dal padre della sua ragazza, il reverendo Belknap, a fare voto di castità...

Johnas, un veterano che scrive poesie, viene sfrattato dalle ruspe di un'impresa di costruzioni. Impietosita, Grace lo porta a vivere da lei, in attesa di trovargli una sistemazione...Courtney e' triste perche', nel giorno del compleanno della madre, il padre vuole obbligarla a partecipare a una festa organizzata al campus...

Bobby prende un brutto voto in un compito di matematica e Grace chiede a Stephen di dargli ripetizioni. Missy invita Courtney a un pigiama party e la convince a diventare sua amica. Peter chiede a Grace di far parte della commissione che esaminera' un'accusa per molestie sessuali da parte di una studentessa nei confronti di Stephen.

Malgrado siano cosi' diversi l'uno dall'altra, Bobby e' molto attratto da Dex. Nel frattempo Peter convoca nel suo ufficio Dave, uno studente universitario che corteggia Courtney e gli intima di stare lontano dalla figlia. Intanto Tom, dopo aver scelto di fare la tesi con Merle, non accetta le critiche di Grace al suo lavoro e si confronta animatamente con lei...

Bobby scopre chi e' stato a far allontanare Dex da lui e decide di vendicarsi. Jack se la prende duramente con Bobby, che, scosso, ha un attacco d'asma, mentre la madre Grace escogita un inusuale metodo per cercare di calmare la propria agitazione per i risultati elettorali...

Grazie all'aiuto di Peter, Bobby riesce a superare l'attacco d'asma. Per ringraziarlo, Bobby si offre di fare dei piccoli lavori a casa sua. Peter lo invita a giocare a scacchi, scoprendo ben presto un talento nascosto del ragazzino. I genitori di Missy invitano Grace a cena a casa loro. Dopo una lite con Jack, Grace si rendera' conto che deve dare una scossa alla sua vita...

Grace sta organizzando una festa per il Ringraziamento quando vede Tom in atteggiamento intimo con una studentessa. Jimmy, il fratello gay di Grace, viene a passare la festa del ringraziamento con la sorella e i suoi nipoti. Nel frattempo, la vita di Jack viene sconvolta da un terribile incidente...

Jack vive la sua prima esperienza completa con Missy, ma sente di avere sbagliato, perche' i suoi sentimenti sono altrove. Bobby va al Bar Mitzvah del suo migliore amico, Warren, ma prima deve fargli un favore: convincere Deena, la ragazza che piace tanto a Warren, ad andare alla festa e mettersi con lui...

Bobby e' preoccupato per Jack e nonostante gli abbia promesso di non dire niente, confessa alla madre che la gamba del fratello e' instabile e lo porta a inciampare spesso. Intanto Grace deve vedersela con Nathalie, una studentessa che vedendola uscire dall'appartamento di Tom, decide di sfruttare a suo vantaggio l'informazione del rapporto fra i due...

Grace deve accompagnare Bobby al campeggio astronomico, e Tom propone di raggiungerli. Bobby si accorge ben presto che fra i due c'e' del tenero, e si sente ingannato. La madre cerca con difficolta' di spiegargli la situazione. Nel frattempo Jack decide di partecipare alla festa dell'ex di Missy.

Peter e Bobby trascorrono il weekend andando a caccia nei boschi. Courtney approfitta dell'assenza del padre e passa la notte con Nate. Nel frattempo, Jack scopre che Missy l'ha' gia' sostituito con un altro, e sorprende Grace in atteggiamento intimo con Tom. Depresso, il ragazzo cerca conforto in Katie...

Bobby invita alcuni compagni di scuola a casa sua per una festa. Sulla zona si abbatte una bufera, e i ragazzi restano a casa di Bobby...Grace viene sorpresa da Hennessey mentre amoreggia con Tom. Peter le telefona e la prega di raggiungerlo a casa. Nel frattempo, nel locale del papa' di Marcus, Jack e Katie trascorrono la serata giocando con altri ragazzi...

In seguito alla scoperta da parte di Hennessey della sua relazione con Tom, Grace viene convocata da Merle e pregata di porre fine al suo rapporto in cambio del silenzio della facolta'. Convinta da Tom a lottare per il loro amore, non cede e viene sottoposta al giudizio di una commissione etica convocata dal rettore Peter. Intanto Bobby, ripulendo la cantina di un'anziana signora dalle scatole del suo figliastro, trova, insieme a molti altri, il portafogli che era stato rubato a Jack durante l'aggressione...

Bobby è in cerca del padre, Grace di un compagno che non si appoggi a lei, Tom di un aiuto, Courtney di un ragazzo che non la tradisca e non stia insieme a lei solo per scommessa, Jack e Katie della verità...

Il coach di atletica propone a Bobby di tentare di entrare nella squadra, sostenendo che e' molto veloce e potra' superare il fratello Jack, segnato dall'incidente alla gamba. Jack, pero', tenta di dissuadere il fratello, perche' non e' convinto che sia preparato. Bobby sembra non dargli ascolto...

Missy scopre di essere incinta, ma non ha la certezza di chi sia il padre. Si confida con il padre, che però la caccia di casa, così chiede aiuto a Grace... Bobby ha finalmente trovato una religione che lo fa sentire bene con se' stesso ed e' pronto a ricevere il battesimo.

Per riuscire a recuperare il suo rapporto con Bobby, Grace decide di accompagnarlo alla gita scolastica a Philadelfia e ai luoghi legati alla Dichiarazione di Indipendenza. Il suo entusiasmo prende il sopravvento, provocando la rivolta della classe capitanata da Bobby. Katie supera le sue resistenze e invita Jack al ballo di primavera, lo stesso fa Marcus con Courtney...

Dopo l'incidente stradale, Jack dice alla polizia che era lui alla guida dell'auto per salvare Marcus dall'accusa di guida in stato di ubriachezza. Grace lo scopre, e cerca di convincerlo a dire la verita', ma e' comunque molto fiera del suo comportamento generoso...

Bobby vuole assolutamente andare a conoscere suo padre Juan, detenuto in un carcere nel Texas. Jack non approva, ma decide di accompagnarlo, e alla fine è il solo ad incontrarlo. Quest'incontro fa prendere a Jack la decisione di diventare avvocato e difendere i più deboli. Lo attende un futuro di grande successo in politica, che però viene stroncato da un evento tragico...