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Chuck deve abituarsi ad essere un uomo d'affari e a non confondersi tra il lavoro ordinario e quello di spia. La sua prima missione è quella in merito al ladro Jean Claude e un imprenditore corrotto, Roger Bale, che hanno rubato dei soldi a delle persone poco raccomandabili. Nel frattempo Morgan aiuta Chuck con una sorpresa per Sarah.

Chuck ha a che fare con il rapimento del fratello di un importante uomo d'affari che tratta in pietre preziose.

Il Generale Beckman ingaggia il Team Bartowski per recuperare un latitante. Intanto Morgan ha lasciato la società dell'amico e si è unito alla Verbanski Corporation. Chuck, Sarah e Casey capiscono che il cambiamento di Morgan è dovuto al suo Intersect.

Decker contatta un killer denominato La Vipera per uccidere Morgan, in quanto il ragazzo ha rivelato a Gertrude Verbanski di avere l'Intersect. Chuck decide di fingersi l'amico per attirare il killer.

Per liberare Casey, finito in prigione a causa di Decker, Chuck e Sarah decidono di accettare una missione da quest'ultimo: recuperare un virus informatico di nome OMEN. Una volta recuperato il virus, però, Decker rivela di non voler rispettare l'accordo preso con i due ragazzi e per questo viene ucciso da Gertrude Verbanski.

Il Team Bartowski è in fuga a causa della morte di Decker. Un'agente della CIA, Robin Cunnings, riesce a catturare Ellie e Devon ed obbliga Chuck a consegnarle il virus OMEN. Nonostante i tentativi del Team Bartowski, che alla fine viene anche scagionato, Robin riesce comunque a rilasciare l'OMEN in tutto il mondo.

Daniel Shaw evade di prigione e raggiunge il Castello dove sconfigge facilmente Sarah. Per salvare Sarah, Chuck deve trovare il congegno Macau, con cui Shaw pensa di ideare l'Intersect 3.0. Chuck, però, danneggia il congegno tramite il virus OMEN e riesce a sconfiggere Shaw, il quale viene nuovamente imprigionato.

Sarah raggiunge l'Ungheria per catturare Kieran Ryker, il suo ex supervisore, che tempo fa la costrinse con l'inganno ad uccidere i membri di una potente famiglia malavitosa ungherese e a rapire la loro figlia neonata. Ryker vuole la bambina e per questo Sarah decide di nasconderla dalla madre Emma. Quando, però, Ryker scopre il luogo in cui si trova la bambina, a Sarah non rimane che chiedere aiuto al resto del Team Bartowski.

Il Team Bartowski viene ingaggiato da Gertrude Verbanski per una missione. Intanto Jeff e Lester indagano su alcuni misteri riguardo il Buy More e arrivano alla conclusione che Chuck, Sarah e Casey sono delle spie.

La gang si ritroverà a interagire con Bo Derek arrivando a scoprire dei segreti sconvolgenti.

Chuck, Sarah e Casey stanno lottando con Quinn su un treno ad alta velocità. A Burbank intanto, Lester e Jeff pretendono di sapere cosa sta succedendo.

Di ritorno da una missione, Sarah svela a Chuck un grosso segreto. Nel frattempo Ellie e Capitan Fenomeno si trovano davanti ad un'opportunità che potrebbe cambiare le loro vite.

Chuck chiede l'aiuto di famigliari, amici e inaspettati alleati per fermare Nicholas Quinn dal distruggere tutto quello che Chuck ha costruito negli ultimi cinque anni.