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Il piano di Jimmy per liberare suo fratello Kevin dai debiti di gioco non va esattamente come previsto, anzi i due si trovano costretti a sequestrare Louie, il nipote del bosso locale Sal Minnetta. Quando il braccio destro di Sal, Nicky Cottero, decide di risolvere la faccenda di persona, Tommy, il più sveglio dei fratelli Donnelly, è costretto a scegliere se dare una mano alla sua famiglia o vivere un'esistenza onesta.

Mentre Jimmy è rinchiuso in una cella, Tommy e Kevin lo vanno a trovare senza dimostrare alcun rimorso per qullo che hanno fatto per vendicare il fratello e proteggere l'intera famiglia. Tommy pensa che sia giunto il momento di confessare i suoi sentimenti per Jenny Reilly.

Tommy visita Jimmy in prigione ma la visita si trasforma subito in una discussione fra i due, quando Jimmy inizia a pensare che Tommy non ha intenzione di aiutarlo. Nel frattempo, Kevin e' sulle tracce del testimone che ha visto Jimmy rubare il camion carico di magliette.

Tommy è scioccato quando Kate gli chiede di organizzare la veglia per la sua vittima al Firecracker. I fratelli realizzano presto di non avere abbastanza alcool per ospitare l'evento. Kevin e Joey Ice-Cream devono trovare una ingente quantità di beveraggi, e devono farlo in fretta...

Joey Ice Cream incontra il suo consulente carcerario, Happy Harisson, che, al contrario di quanto suggerisce il suo nome, è l'uomo più pessimista del mondo ed è sempre più frustrato dalle continue bugie di Joey. Quando Tommy cerca di incassare i soldi del suo fondo studi, scopre che qualcuno lo ha già chiuso.

Tommy finisce nuovamente nei guai a causa delle imprese dei suoi fratelli. Jimmy e Kevin infatti hanno messo tutti in pericolo con la loro attività di allibratori, e Tommy è costretto ancora una volta a risolvere la faccenda.

Mentre Tommy e Kevin sono in giro a riscuotere pagamenti e Jimmy è impegnato a ritinteggiare il locale, questi cerca di proteggere Sean dagli affari di famiglia. Kevin rievoca un fatto della sua infanzia che gli fa pensare di essere davvero fortunato al gioco. Jenny è costretta a badare al padre ammalato mentre cerca di mantenere in piedi gli affari della caffetteria di famiglia.

Cercando di aiutare una donna che vuole cacciare degli spacciatori di droga dal suo condominio, Tommy scopre che l'impresa è più difficile di quanto sembri. Intanto Jimmy insiste nei suoi tentativi di assumere il controllo del quartiere, e arriva al punto di chiedere dei soldi a Jenny.

Tommy ha finalmente la possibilità di fare ciò che ha sempre desiderato: dedicarsi all'arte. Con l'aiuto di Kate ottiene un posto in uno studio ma scopre presto di non riuscire a scrollarsi di dosso le attività familiari. Intanto Nicky, che ha deciso di risparmiare la vita a Kevin, fa una proposta di collaborazione ai Donnelly.

La lealtà dei fratelli è messa a dura prova quando devono fare buon viso a Dokey. Questi li mette a sgombrare un edificio, e il compito si rivela durissimo per i ragazzi.

Nel tentativo di salvare la caffetteria, che rischia di essere acquisita da un misterioso personaggio, Tommy cerca di scoprire chi sta acquistando tutti iterreni dell'area, e contestualmente scopre anche alcuni dettagli inaspettati sulla morte di suo padre.

Jimmy vuole una percentuale più alta dei guadagni e lo domanda a Dokey; prima però dovrà eseguire un altro compito per lui. Intanto Tommy, Kevin e Joey aiutano con la caffetteria di Reilly e contemporaneamente Tommy cerca di scoprire chi ha ucciso suo padre.

Seguendo il consiglio del detective Frankie Stein, Tommy decide di lasciare la città con la famiglia, che teme per la propria incolumità. Jimmy però annuncia che non se ne andrà senza aver prima ucciso Dokey.