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Grace considera la possibilità di avere una relazione con un uomo sposato. Jack inizia intanto una nuova carriera come conduttore del suo nuovo talk-shop, "Jack Talk". Will accetta qualche consiglio da Malcolm, mentre cerca di tenere nascosto a Karen che Stan è ancora vivo.

Karen è in preda allo sconforto dopo il ritorno di Stan, così Will cerca di aiutare la sua amica con il metodo del "togli un mattone dal muro". Karen consiglia a Will di usare lo stesso sistema per valutare la sua vita con esiti disastrosi anche per l'avvocato. Grace viene tacciata di essere una omofobica dopo che alcune sue dichiarazioni espresse durante il talk show di Jack, e montate in modo approssimativo nella versione finale del programma andato in onda, vengono mal recepite dall'intera comunità gay di New York.

Grace decide di affrontare un appuntamento al buio organizzatole da Karen e Malcolm. Esce a cena con un tale di nome Dale ma non riesce a trovare niente che la possa accomunare con l'uomo, che fra l'altro continua a parlare in rima. Karen accusa Grace di essere una snob, così quest'ultima decide di tentare un secondo appuntamento con il ragazzo. Will tenta di superare la sua fobia per il nuoto e Jack gli dà alcune lezioni. Ma alla fine l'ex-avvocato pensa di servirsi dei consigli di un esperto istruttore. Questo provoca una frattura fra lui ed il suo amico, il quale non esita a rammentargli di quella volta che, dopo aver fatto outing, l'unico che gli rimase vicino e gli diede dei consigli fu proprio Jack.

Karen è costretta a venire a patti con i suoi sentimenti per Stan quando Jack esprime la sua opinione sul rapporto fra la sua amica e Malcolm. Karen si rifiuta di perdonare il suo presunto marito morto e non vuole avere più nulla a che fare con lui. Fino a quando, risentita, viene a sapere che Stan è disposto a lasciarla andare. Nonostante il parere contrario di Grace, un altruista Will comincia a frequentare un uomo più vecchio di nome Clive. Will arriva persino ad invitarlo al decimo anniversario dei giochi di società organizzati dall'avvocato insieme con Grace e gli amici Rob, Ellen, Joe e Larry. Tra una manche e l'altra, Grace scopre con orrore di odiare Clive poiché l'uomo ha vissuto un'esistenza uguale alla sua.

Will organizza un'asta di beneficenza alla quale partecipano anche Jack ed il giovane "Baby Glenn", un ragazzo che anni prima fu protagonista di un fatto di cronaca ed ancora oggi, sebbene adulto, continua a servirsene per partecipare ad eventi mondani. Jack chiede a questi di uscire con lui. Adesso che è tornata insieme a Stan, Karen non sa come rompere la sua relazione con Malcolm, ma una nuova missione dell'uomo per conto del Governo arriva in suo soccorso.

Mentre sta volando verso Londra insieme a Will, Grace si accorge che Leo, il suo ex-marito, si trova sullo stesso aereo. I due hanno così l'ennesimo incontro ravvicinato. Per ottenere dei vantaggi, Will fa gli occhi dolci a due steward ma poi scopre che si tratta di due fidanzati e si vede così costretto ad occuparsi dei passeggeri mentre i due tentano di chiarirsi. A New York, Jack cerca di trovare un modo per convincere Karen a riassumere Rosario, ma il suo tentativo è ostacolato dalla nuova cameriera che arriva persino a minacciarlo.

Mentre si sta occupando della causa di due pinguini gay dello zoo che stanno per essere separati, Will è nel contempo elettrizzato all'idea di aiutare Jack a trovarsi un nuovo appartamento. In realtà, Will non è felice del fatto che il suo amico abbia deciso di allontanarsi da lui. Intanto, Karen e Grace partecipano alla cerimonia in memoria della moglie di Beverley Leslie. Dopo aver provato un vestito appartenente alla donna, Grace non riesce più a sfilarselo e chiede a Karen di aiutarla. Ma la donna vi rimane impigliata.

Grace chiede aiuto a Jack sul modo migliore di comportarsi con sua madre Bobbie, una vera dominatrice, che continua ad emettere giudizi sarcastici sul suo conto. Jack fornisce all'amica una serie di utili consigli per diventare il perfetto "ragazzo gay". Will inizia un nuovo lavoro come avvocato no profit e si occupa dell'esoso proprietario di un gruppo di abitazioni fatiscenti. Si tratta di Karen, la quale viene condannata, oltre che al pagamento delle spese di restauro, anche a trascorrere una settimana in uno degli appartamenti dell'edificio.

Mentre sta trascorrendo le vacanze di Natale in casa di Marilyn, la madre di Will, Grace viene ancora una volta presa all'amo da Sam Truman, il fratello del suo migliore amico, con il quale aveva già avuto in passato una storia. La figlia adottiva di Sam trova un'accesa sostenitrice in Karen, la quale sembra essere molto intrigata dalla ragazzina e dai suoi gioielli. Jack aiuta il nipote presunto gay di Will a tenere un piccolo spettacolo di Natale, il quale sembra elettrizzare Marilyn. Will è contrariato dal fatto che sua madre sembra molto più tollerante con il suo giovane nipote di quanto non lo sia stata a suo tempo con lui.

L'arrivo in città del musical "Tutti insieme appassionatamente" sembra essere motivo di eccitazione per Grace, la quale prova a convincere Will ad andare a vederlo indossando dei costumi molto particolari. Karen e Jack tentano di lasciare il teatro dopo che la donna ha lanciato la sua fiaschetta in mezzo agli spettatori della platea ma il direttore dell'edificio ha bloccato le uscite intrappolando così tutti all'interno della struttura. Will entra per sbaglio in un altro cinema e conosce James, un fan del film "Memorie di una geisha".

Karen celebra per la prima volta il suo compleanno insieme alla crème de la crème di New York. Anche Grace, Will e Jack sono stati invitati, ma mentre sono in bagno vengono a sapere da Beverley Leslie che negli ultimi dieci anni Karen ha sempre organizzato un elegante party per festeggiare la lieta ricorrenza: nessuno dei tre è però mai stato invitato a quelli precedenti. Rosario ammette di aver spedito il loro invito per errore e specifica che il motivo per il quale non sono mai stati chiamati a partecipare alle feste del passato riguarda uno solo di loro. I tre trascorrono la successiva mezz'ora a cercare di scoprire chi fra di loro è il responsabile dell'imbarazzo che ha sempre costretto Karen a tenerli a debita distanza dalla sua festa di compleanno.

Grace è alquanto confusa quando Will insiste sul fatto che dovrebbe rifiutare l'offerta di lavoro che Margot, l'ex-boss di Truman, le ha fatto quando le ha domandato di rinnovare l'arredamento dello studio legale. La Adler decide comunque di accettare il lavoro e, una volta sul posto, scopre alcune sorprendenti notizie che il suo amico le ha tenuto nascoste per molto tempo. Jack scopre un nuovo lato della personalità di Karen quando finalmente riesce a penetrare dentro la "stanza proibita" di casa Walker.

Durante una cena con Rob ed Ellen, Will e Grace rimangono scioccati quando i loro due migliori amici colgono al volo l'occasione per fare un importante annuncio: si sono separati. Grace entra così in depressione. Tuttavia, la giovane Adler viene presto distratta dal fatto che Vince, il poliziotto che un tempo usciva con Will, si presenta al loro tavolo come cameriere. Will e Grace ignorano presto la "grande notizia" di Rob ed Ellen e discutono su quanto la separazione da Will possa avere influito sulla vita di Vince. Mentre sta cercando un modo di ravvivare il suo spettacolo, Jack aiuta il suo giovane fan Tommy Shields ad uscire allo scoperto. Insieme a Karen, invita Tommy in un bowling. Ma poi scopre che si tratta di un uomo adulto e per giunta già padre. A Karen viene chiesto di entrare a far parte di una squadra femminile in evidente stato di emergenza.

Tutta la gang si trasferisce in California per accompagnare Elliot nella sua visita all'università di Los Angeles. Will si imbatte in James, l'uomo conosciuto in un cinema di New York, e i due trascorrono insieme un perfetto fine settimana. James viene però a sapere che la sua amica Claire non vuole più sposarlo e che quindi sarà presto espulso dagli Stati Uniti perché sprovvisto della carta verde. Grace suggerisce una proposta per fare in modo che Will e James non debbano più dirsi addio: la ragazza ha deciso di sposare la nuova fiamma di Will.

Grace si prepara al suo matrimonio con James che permetterà all'uomo di ottenere la tanto agognata carta verde e rimanere così negli Stati Uniti. Karen si impegna nell'organizzazione di un vero e proprio spettacolo per il ricevimento di nozze, inclusa un'esibizione del celeberrimo duo musicale Daryl Hall e John Oates. Ma la cerimonia è funestata dai continui mancamenti di Grace, la quale, il giorno dopo il matrimonio, decide di consultare un medico. E, con sua grande sorpresa, scopre di essere rimasta incinta.

Una nervosa Grace decide che è arrivato finalmente il momento di dire a Leo che aspetta un bambino da lui. Trovato il necessario coraggio per affrontare il suo ex-marito, riceve però alcune notizie del tutto inaspettate: il ragazzo si è risposato con un'altra donna. James si stabilisce da Will mentre Jack cerca di documentare ogni secondo della gravidanza di Grace per il suo spettacolo. Nel frattempo, Karen è preda del malumore e della gelosia nei confronti della fortuna che sta baciando tutti i suoi amici.

Jack propone a Will di andare con lui in un bar gay a tema western per incontrare il suo nuovo fidanzato. Quest'ultimo però è uno di quelli che ci prova con tutti e nemmeno Will sfugge a questa consuetudine. Il "senso di colpa liberale" di Grace la convince ad assumere una rappresentante delle minoranze, nella fattispecie una donna di origine mediorientale, come sua seconda assistente, nonostante l'opinione contraria di Karen.

Una importante multinazionale ha appena acquistato la stazione televisiva Out TV. Lo show "Talk Jack" viene rinnovato con l'introduzione di una nuova co-conduttrice di stampo conservatore di nome Amber Louise. Nel frattempo, dopo aver visto che Grace è al settimo cielo per via della gravidanza, Karen decide di volere un figlio e offre una sostanziosa somma di denaro alla commessa di un negozio di profumi chiedendole di diventare la madre surrogata del suo prossimo nascituro. Più tardi, Grace scopre il vero motivo per il quale Karen desidera un figlio: lei e Stan si stanno allontanando ogni giorno di più.

Dopo aver perso il suo lavoro alla stazione televisiva, Jack promette a sé stesso che non tornerà mai più nel mondo dello show business. Nonostante questo, Karen decide di fare quanto le è possibile per far ottenere al ragazzo una nuova audizione. Grace si reca insieme a Will ad una cena in casa dei genitori del suo amico; qui George Truman regala a Grace una coperta per bambino appartenuta a Will come presente per il bimbo che non è ancora nato. L'evento scatena una discussione fra Will e suo padre, il quale, messo con le spalle al muro, dichiara che avrebbe preferito che suo figlio non fosse gay. Qualche giorno dopo Marilyn informa Will della morte di suo padre.

Will prova a venire a patti con la poco tempestiva morte di suo padre, avvenuta qualche tempo dopo il loro ultimo burrascoso incontro, terminato con un aspro litigio. Quando tenta di spiegare alla figlia adottiva di Sam Truman che cosa è successo al nonno George, Grace comincia a nutrire qualche dubbio circa la sua capacità come madre. Karen prova a convincere Tina a diventare l'amante di Stan. Marilyn e suo figlio hanno un franco colloquio che in parte lenisce il dolore dell'avvocato. Quest'ultimo trova il coraggio di dire a Vince che lo ama ancora.

Will e Grace frequentano insieme il corso di preparazione al parto. Grace ha qualche dubbio su quanto lei e Will stanno facendo ora che il suo migliore amico sembra avere la possibilità di riprendere la sua relazione con Vince. Karen cerca conforto presso Jack a causa del suo matrimonio che non naviga in acque molto tranquille, ma trova il giovane un po' preoccupato per il suo nuovo ed imminente show televisivo nel quale interpreterà il ruolo di un poliziotto eterosessuale.

Will e Grace sono eccitati dall'idea di stare diventando genitori. Nel frattempo, Vince trova una nuova casa nella quale lui e Will potrebbero andare a vivere insieme, ma non riesce a vedere Grace come una parte del loro piano per il futuro. Gli amici di Karen scoprono delle notizie sorprendenti quando Ginny, la sorella di quest'ultima, che fu ferita durante una partita di Twister in tenera età, appare per la prima volta nella vita di tutti. Il nuovo show di Jack dal titolo "Il Distintivo" va in onda in televisione, ma, con orrore, Jack scopre che la sua voce è stata doppiata, sostituita con una decisamente "più maschile". Sconvolto da un nuovo fallimento a livello professionale, Jack incontra l'attore Josh Lucas, il quale sembra disposto ad offrirgli il suo sostegno. Grace viene a sapere che Leo ha rotto il suo fidanzamento e questo fatto sconvolge i piani che la giovane aveva fatto insieme a Will. Quest'ultimo, nel frattempo, per mantenere fede al suo impegno con l'amica, ha rinunciato ad andare a vivere insieme a Vince.

Grace ha un terribile incubo su come potrebbe essere la sua vita nei prossimi 15 anni se lei dovesse ancora rimanere insieme a Will: suo figlio Warren sarà un ribelle, Karen si sposerà con Rosario, Jack convolerà a nozze insieme a Kevin Bacon e lei avrà un riprovevole comportamento nei confronti di Will. Ma anche il presente riserva una serie di sorprese. Leo fa improvvisamente ritorno da Roma, intenzionato a riconciliarsi con Grace. L'uomo ignora il fatto che la donna sta aspettando un bambino da lui. Leo decide di sposare Grace per la seconda volta ed allevare insieme il loro bambino.

Due anni dopo, Will e Vince sono andati a vivere insieme ed hanno adottato un bambino di nome Ben. Da quando Grace è tornata insieme a Leo, Will si è ripromesso di non rivolgerle più la parola. Vince prova a convincere Truman a chiamare Grace, così come Leo cerca di fare la stessa cosa con Adler. Karen e Jack organizzano un piano per far tornare insieme Will e Grace e questa volta riescono nel loro intento. Dal canto suo, Karen deve affrontare le conseguenze del suo divorzio da Stan e l'accordo che ha stabilito con lui. Per la prima volta, in un ristorante, la sua carta di credito viene rifiutata. Will, Grace, Jack e Karen si incontrano per una riunione a casa di Will. Ma la vita non è più quella di un tempo ed ognuno oggi ha delle nuove responsabilità. Ma il destino è ancora in agguato.