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Snoopy finisce per rompersi la zampa e deve indossare un gesso, il che causa un problema quando Piperita Patty vuole che Snoopy giochi per la sua squadra nella prossima partita e Snoopy ha rotto un’altra zampa. Le abilità agricole di Woodstock fanno germogliare una pianta di fagioli nel cielo, dove lui e Snoopy incontrano un gigante che accumula biscotti. Il più giovane dei Van Pelt deve fare i conti con uno strano jack-in-the-box, le abilità in bicicletta di sua madre e una cotta per una Brenda Jonasen che assomiglia a Sally Brown e continua a cambiare nome.

Piperita Patty recluta Charlie Brown per vendere popcorn per la sua squadra e indossare il costume della mascotte della loro squadra. Linus, Sally e Snoopy attendono l’arrivo di The Great Pumpkin, mentre Piperita Patty e Charlie Brown vanno al bowling. Il fratello di Snoopy, Spike, viene in visita e viene aiutato a rimettersi in forma per combattere il gatto della porta accanto.

La banda visita un campo informatico, dove Snoopy incontra un robot ad alta tecnologia. Linus cerca di seguire il consiglio di Lucy e rinuncia alla sua coperta. Sia Piperita Patty che Marcie affrontano il fatto che potrebbero essere innamorati di Charlie Brown.

Piperita Patty e Marcie affrontano i problemi quotidiani della frequentazione della scuola pubblica. Snoopy sorprende Linus con il suo trucco per sparire “Cheshire Beagle”. Snoopy pilota la sua cuccia per aiutare Schroeder a raggiungere un campo musicale estivo.

Charlie Brown scrive un saggio sul Natale precedente, in cui l’intera banda ha preso parte a una recita natalizia piuttosto sconnessa. Alcuni elementi di questo cortometraggio sarebbero stati riutilizzati per lo speciale del 1992 It’s Christmastime Again, Charlie Brown. La banda dei Peanuts si occupa di San Valentino e dell’amore non corrisposto. Piperita Patty scrive un saggio scolastico sui numerosi exploit di Snoopy.