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La famiglia Stewart si trasferisce nella nuova casa e Miley e Jackson ne rimangono impressionati: TV a schermo piatto, nuovo arredamento, un forno a legna. Tutto sembra perfetto finché Miley e Lilly non vanno a vedere la loro camera, fatta da carta da parati rosa e pupazzi canterini. Intanto Jackson trova un nuovo amico, TJ.

Per Miley è momento di tornare a scuola, ma poiché suo padre ha dimenticato di inviare la sua lettera di iscrizione non risulta più studente di quella scuola. Decide, così, di frequentare la scuola da senior come Hannah Montana.

Miley vuole trovare una donna per suo padre. Per questo cerca in tutti i modi di farlo incontrare con l'infermiera della scuola. Jackson, contro tutte le aspettative di Rico, riesce a baciare la top-model con cui esce.

La fidanzata top-model di Jackson vede Hannah Montana dalla finestra della casa degli Stewart e crede che Jackson stia uscendo con lei.

Oliver torna dal tour per il fine settimana e dice a Lilly che Jake ha tradito Miley, impegnata nei panni di Hannah in uno spettacolo natalizio nel quale Sheryl Crow è una guest star. Intanto Jackson aiuta Rico a convincere Al a vendergli la sala giochi.

Miley annulla un pomeriggio speciale padre-figlia con il padre per andare al primo appuntamento con Jesse. Lei si arrabbia quando Jesse risponde ad una telefonata di suo padre, che purtroppo non trascorre molto tempo con lui a causa della sua lontananza in Afghanistan.

Miley cerca di convincere Lily a cavalcare il suo cavallo, così fanno un patto: se Miley fosse riuscita a salire su una corda pendente, Lily avrebbe dovuto cavalcare Blue Jeans. Intanto, Jackson è costretto a leggere a Siena il suo libro preferito, ma non ci riesce, perché alla prima frase che legge si addormenta.

Il produttore dice ad Hannah di cantare un ultimo nuovo singolo per il nuovo album di Hannah Montana. Così Miley, per tutta la settimana, cerca di scrivere una nuova canzone, ma non ci riesce.

Miley inizia a capire che è difficile gestire la sua doppia vita. Tutto comincia da Jesse, che rivela di sapere già il suo segreto. Ciò non causa nessun problema alla vita privata di Miley e Jessie, anzi, sembra rafforzare il loro rapporto. Ma i veri problemi iniziano quando Hannah va a cantare ad uno show di Jay Leno.

Miley, dopo aver rivelato al mondo di essere Hannah Montana, viene intervistata da Robin Roberts e parla della sua doppia vita rivivendo alcuni dei momenti più belli coi suoi amici, con la sua famiglia e con i tanti ragazzi che l'hanno corteggiata.

Miley scopre le conseguenze della sua scelta, di aver rivelato che era Hannah Montana, e critici e genitori hanno pensieri negativi circa la notizia scioccante. Quando la zia Dolly chiede a Miley di unirsi a lei sul palco, Miley teme che non potrà mai esibirsi di nuovo e rifiuta. Nel frattempo, Rico apprende che Miley è Hannah ed è scioccato che non sia riuscito a capirlo in passato.

Per Miley è arrivato il giorno del diploma, ma nonna Ruthie è delusa dal fatto di non riuscire a ottenere nemmeno una foto con lei a causa dei suoi fan. Nel frattempo, Jackson dice a Rico che non starebbe con Siena se lei avesse i capelli corti, quindi i due fidanzati litigano.

Miley riceve l'offerta di partecipare ad un film, le cui riprese si svolgeranno in Francia. Rivela a Lilly del film e cerca di convincere la sua amica a non aspettarla per andare al college insieme a lei. Nel frattempo, Jackson fatica a tenere il passo con lo stile di vita della sua ragazza.