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Trevor Hale sostiene di essere Cupido, inviato dal Monte Olimpo con il compito di far innamorare cento coppie. Il suo primo obiettivo è aiutare Dave a trovare la ragazza dei suoi sogni, mentre la psicologa Claire Allen cerca di capire se Trevor sia davvero chi dice di essere o semplicemente un uomo convinto di esserlo.

Felix organizza una festa per il quarantesimo anniversario di matrimonio dei suoi genitori. Nel frattempo Trevor crede di aver individuato una possibile coppia tra Riley, un'amica di Claire, e Mick, un investigatore privato.

Un adolescente chiede a Trevor di far innamorare sua madre del suo istruttore di pugilato. Intanto la madre di Claire si trasferisce da lei dopo essersi separata dal proprio compagno.

L'appartamento di Claire viene scassinato e lei finisce per appoggiarsi a Trevor in cerca di conforto. Nel frattempo Trevor cerca di far nascere una storia d'amore tra Tommy, un ex ladro di gioielli diventato fabbro, e Paula Torres, la sua agente di custodia.

Trevor cerca di convincere Claire a organizzare una festa a tema per il suo gruppo di single. Contemporaneamente prova a riunire Joe, un ex soldato, con Peaches, la ragazza di cui era innamorato ai tempi delle superiori.

Trevor cerca di far innamorare Jack, un controverso conduttore radiofonico, di Sarah, una madre single che ascolta il suo programma. Nel frattempo Claire comincia a sentirsi attratta da Peter, uno studioso di statistica specializzato negli appuntamenti.

Trevor nota Debbie, una giovane massaggiatrice dall'aria solitaria, e decide di aiutarla a riconquistare l'ex fidanzato Lance. Per riuscirci coinvolge Walter Blackstock, un insegnante di dizione, ma tra Walter e Debbie nasce un sentimento inatteso. Intanto Claire cerca di aiutare uno degli uomini del suo gruppo a trovare la donna ideale.