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Louie va a una cena condivisa organizzata per i genitori della classe di Lilly, ma per errore finisce prima alla festa sbagliata. Quando raggiunge finalmente quella giusta, ha un incontro insolito con la madre surrogata della coppia che ospita l'evento.

Un imprevisto interrompe la spesa di Louie. Durante una serata open mic offre consigli molto diretti a un comico dilettante in difficoltà, mentre lui e Pamela cercano di stabilire i confini della loro relazione.

Louie trascorre una serata scomoda con un poliziotto che in passato era stato fidanzato con sua sorella e con il quale aveva perso i contatti.

Louie partecipa a una veglia funebre con il fratello Bobby e successivamente viene picchiato in strada da una donna. Pamela gli fa un trucco per nascondere le ferite prima che salga sul palco.

Dopo aver accompagnato Jane dal medico e aver ripreso Lilly da una babysitter, Louie comincia a essere tormentato da incubi ricorrenti e terrificanti dai quali sembra impossibile liberarsi.

Louie si irrita vedendo Lilly usare il telefono durante uno spettacolo a Broadway. In seguito organizza a casa una festa con pernottamento per il compleanno di Jane, interrotta da due telefonate impreviste.

Louie parte in tournée e si ritrova a Cincinnati in un albergo scadente con un autista molto loquace. Successivamente perde il bagaglio a mano all'aeroporto di Atlanta mentre cerca di aiutare un bambino smarrito.

La tournée di Louie continua a Oklahoma City, dove è costretto a condividere un appartamento con un comico di apertura rozzo e irritante, rendendo ancora più difficile la vita lontano da casa.