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Sonny organizza una maratona benefica per raccogliere libri e distribuisce i jeans attillati di Tawni. Chad lancia un evento rivale e tutti finiscono vittime della 'sindrome dei pantaloni attillati'.

Sonny e Tawni partecipano a uno scambio culturale in Glendovia per il successo dello sketch delle Cassiere, ma gli abitanti credono che i loro personaggi siano reali.

Sonny pensa che il cane Gassie non riceva abbastanza affetto e lo coccola, compromettendo però la sua capacità di eseguire lo sketch e mettendo a rischio un film.

Sonny scrive una canzone, ma Tawni se ne attribuisce il merito davanti al cantante Trey Brothers. Sonny deve trovare il modo di dimostrare la verità.

Il cast di So Random! viene licenziato dopo essersi lamentato di una nuova aggiunta allo show e deve affrontare la prospettiva di frequentare una normale scuola pubblica.

I cast di So Random! e Mackenzie Falls vanno in campeggio per superare la rivalità, ma la leggenda del terrificante Candy Face mette tutti in agitazione.

Dopo un incidente Tawni vuole vietare le gomme da masticare sul set, ma Sonny è convinta che masticare sia fondamentale per la propria comicità.

Una signora anziana vince una giornata sul set, ma il cast la offende con uno sketch sugli anziani. Lei e i suoi amici rispondono con uno scherzo.

Per non farsi prendere in giro dal fratello maggiore, Grady finge che Sonny sia la sua fidanzata. Quando il fratello arriva, la messinscena deve diventare credibile.

Dopo essersi appassionata a Mackenzie Falls, Sonny accetta un appuntamento con Chad, ma teme la reazione dei compagni di So Random!.

Sonny e Chad affrontano il loro primo vero appuntamento, entrambi preoccupati per il giudizio delle persone che li circondano.

Qualcuno diffonde voci che fanno passare Sonny per una ladra mentre torna in Wisconsin. La sua reputazione crolla e viene allontanata da So Random!, mentre gli amici cercano la verità.

Sonny incontra Pauly l'Orso Polare, idolo della sua infanzia, ma l'attore abbandona il ruolo e lei finisce dentro il costume mentre cerca di convincerlo a tornare.

Il numero di follower di Chad diminuisce proprio vicino al milione. La responsabile del suo fan club indaga e conclude che la relazione con Sonny sia la causa.

Quando Sonny si ammala, Chad accetta di sostituirla e di occuparsi della sua lista di impegni, scoprendo rapidamente che il lavoro di Sonny è più difficile del previsto.

Sonny scopre che Chad manda il proprio controfigura agli appuntamenti che considera troppo pericolosi e comincia a dubitare della loro relazione.

Speciale di Halloween composto soprattutto da sketch, con ospiti Shaquille O'Neal e Allstar Weekend; Sonny esegue anche la canzone 'Work of Art'.

Sonny combina un appuntamento tra Zora e il giovane attore che interpreta Mackenzie nei flashback, mentre Nico e Grady preparano un film per un festival di cortometraggi.

Dakota Condor vuole vendicarsi dopo che Tawni investe accidentalmente la sua bicicletta. Sonny e Tawni chiedono aiuto all'eccentrico attrezzista Izzy.

Durante un'intervista emerge che Sonny e Chad non si sono ancora baciati. Amici e fan cominciano a fare pressione perché i due finalmente lo facciano.

Il cast di So Random! e Chad presenta uno speciale natalizio composto da sketch e numeri dedicati alle festività.

Grant, fratello di Grady, sostituisce Chad a Mackenzie Falls dopo il suo licenziamento. Tawni, intanto, ricrea nello studio la crociera che le è stata cancellata.

Marshall decide di portare una sua commedia a Broadway e il cast si ritrova con un nuovo produttore molto severo. Sonny e gli amici cercano di farlo tornare.

So Random! vince un premio battendo Mackenzie Falls e Chad diventa geloso di Sonny. Nico e Grady ricevono invece l'incarico di annunciare un vincitore durante la cerimonia.

Dopo la rottura con Chad, Sonny scrive una canzone e decide di esibirsi al Patio. Qui incontra la cameriera Mel, mentre Grady finisce per innamorarsi della nuova ragazza.