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Jessie riceve un messaggio da Brooks e crede che lui sia ancora innamorato di lei, perciò decide di andare a scrivere lui una e-mail. I ragazzi però fraintendono e pensano che Jessie voglia recarsi in Africa perché è ancora innamorata di Brooks.

Mentre Bertram sta radendo Luke, Zuri entra in cucina gridando e lui per lo spavento crea un solco tra i capelli del ragazzo. Luke vuole vendicarsi ma Jessie lo convince a desistere consigliandogli di affrontare la cosa con maturità. La sorellastra di Jessie, Darla, va a trovarla a New York per conoscere il marito, Brooks. Jessie non avendo detto alla sorellastra di aver annullato le nozze chiede a Tony di fingere di essere Brooks.

Morgan e Christina perdono i loro soldi e quindi i ragazzi e Jessie si ritrovano improvvisamente senza casa, sottratta loro dalla perfida signora Chesterfield. Ospitati da Tony, i cinque devono cominciare a lavorare per mantenersi

Jessie, dopo un'ennesima delusione sul teatro, decide di iscriversi ad un corso universitario di letteratura tenuto dal professor Fisk. Il caso vuole che però anche Ravi frequenti lo stesso corso, mettendola in imbarazzo davanti a tutti. intanto Emma sfrutta uno speciale batterio per spaventare a morte Luke e Zuri prende una giraffa, che però sembra adorare più Bertram che lei.

Emma ha una crisi adolescenziale: comincia a vestirsi in modo più dark, si tinge i capelli di viola e si fa un tatuaggio senza permesso. Mentre Jessie è distratta, Emma scappa e si rifugia al New York Tipton Hotel. Jessie corre a recuperarla e viene aiutata dal gestore dell'hotel, il signor Moseby (dalle serie Zack e Cody al Grand Hotel e Zack e Cody sul ponte di comando). Infine Emma si sfoga con Jessie, si dà una ripulita e torna a casa con lei. Nel frattempo Zuri deve passare un esame di karate e viene addestrata da Luke. Durante la prova, cade preda nell'ansia, ma grazie a Luke supererà brillantemente l'esame e ottiene la cintura nera. Ravi invece, cerca di comportarsi da cattivo ragazzo per attirare l'attenzione.

Ravi, per allenarsi a basket, assume il giocatore professionista dei Los Angels Clippers, Chris Paul. Jessie viene a sapere che Hudson è il suo nuovo compagno di classe ed è costretta a collaborare con lui.

I ragazzi restano bloccati nell’attico, parte così il gioco dell’acchiappa bandiera, che presto si trasforma in qualcosa di più mettendo alla prova le alleanze nel gruppo.

Jessie porta Ravi ad una riunione MENSA nel parco, nel tentativo di fare amicizia con qualcuno. Una ragazza dai capelli rossi di nome Madeline origlia Ravi parlare di matematica e non poteva fare a meno di parlare di matematica con lui. Ravi la porta a casa e cominciano a giocare a un gioco d'intelligenza, ma arriva Zuri e coinvolge Madeline in giochi e film di pony. Arriva anche Emma che vuole far vedere a Madeline i suoi preziosissimi gioielli.

Emma sta frequentando un corso per prendere la patente. Tuttavia, la sua disattenzione alla guida la porta ad investire un carretto degli hot dog. Risultato: Emma non vuole più guidare

Bertram pensa di averne avuto abbastanza, così decide di licenziarsi ed andare a lavorare con la signora Chesterfield. Nel frattempo, la famiglia Ross assume un nuovo maggiordomo, Roger, che prende il suo lavoro molto seriamente.

I Ross partono per una vacanza con lo yacht di famiglia e partono per il mediterraneo. Poco dopo trovano una ragazza in mare che ha perso la memoria e Zuri suppone che sia una sirena e lei ci crede.

Dopo essere stati raggiunti da Bertram in Italia, Jessie e i ragazzi si fermano nell'isola di Capaldi dove la loro guida turistica, Marco, racconta loro un'antica storia

I ragazzi non fanno che litigare e così Jessie decide di riportarli a casa. Ma quando pensano di essere attraccati in Italia in realtà non è così, e presto si ritroveranno in un temporale molto turbolento in mezzo al mare.

È finalmente arrivato il ballo scolastico e i ragazzi sono alle prese con numerosi inviti: Zuri vuole invitare Martin e accetta i consigli di Emma, che però non si rivelano utili, mentre Luke tenta di invitare Nora, la ragazza più popolare della scuola, causando solo pasticci e Ravi si trasforma in un ribelle per conquistare la ragazza che gli piace. Bertram, intanto, si prepara per uno spettacolo al Metropolitan di cui lui sarà partecipe.

Bertram si sta preparando per il ritorno sul palco della sua boy band, i Bad Direction, ma qualcuno ruba il suo toupet per il concerto e toccherà a Jessie vestire i panni dell'investigatrice e ritrovarlo.

A Ravi ed Emma sembra di aver perso la loro identità quando Luke diventa il cervellone di famiglia e Zuri la nuova guru della moda. Nel frattempo, Bertram si chiede cosa potrebbe esserci dietro l’unica porta della mansarda che non ha mai aperto.

Zuri si sente cresciuta e vuole ottenere più libertà da Jessie me quest'ultima si oppone tentando in tutti i modi di tenerla d'occhio. Intanto, Ravi approfitta di Mrs Kipling per ottenere popolarità sul web.

Stuart si unisce ai ragazzi Ross per la serata di Halloween: mentre sono in giro per il classico “dolcetto o scherzetto”, Stuart racconta una storia inquietante su un fantasma che li sta cercando. Nel frattempo, Jessie incontra ad una festa in costume un misterioso ragazzo mascherato che si innamora di lei.

Jessie ha prenotato uno spot commerciale che la costringe a praticare tutte le "abilità speciali" elencate sul suo curriculum. Nel frattempo, Ravi convince Luke che una meteora è diretta verso la Terra.

Jessie va Hollywood per un film in cui ha una piccola parte, salva eroicamente i figli di Cristina, finiti nei guai sull' H della scritta che troneggia nelle colline adiacenti. E il regista rimasto colpito dal gesto, le affida il ruolo di protagonista in una serie TV di cui protagonista è una babysitter.