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Dopo il successo a Boston, Eileen, Julia e Tom incontrano nuovi ostacoli personali e professionali nel tentativo di portare «Bombshell» a Broadway. Karen riceve consigli dalla star Veronica Moore, Derek deve affrontare un'accusa dannosa e un nuovo talento emerge in modo inatteso.

Una serata di gala della comunità teatrale fa emergere i problemi che affliggono il gruppo creativo di «Bombshell». Eileen cerca di salvare il musical nonostante le difficoltà economiche e legali, mentre Derek e Julia affrontano crisi personali e Karen sostiene il talento di Jimmy.

Eileen chiede a Tom e Julia di collaborare con una figura indesiderata, mettendo alla prova la loro intesa. Jimmy e Kyle si preparano a presentare il loro lavoro, Derek cerca di riconquistare Ronnie e Ivy fatica ad andare avanti, aiutata da un vecchio amico.

Derek chiede aiuto per un evento speciale, ma l'orgoglio di Jimmy rischia di compromettere l'occasione procurata da Karen a lui e Kyle. Peter sfida Julia, Ronnie tenta di affermare la propria indipendenza e Eileen affronta una scelta morale decisiva per «Bombshell».

Tom confida a Julia i suoi dubbi su Peter. Durante la prima lettura di «Hit List», Ivy resta delusa dall'incontro con il nuovo collega, mentre Karen non sa se può fidarsi di Jimmy.

Derek e Karen arrivano a un punto di svolta che impone una scelta difficile. Nascono problemi fra Jerry ed Eileen, il debutto di «Hit List» al Fringe Festival incontra ostacoli e Ivy cerca di salvare lo spettacolo in cui recita con Terry.

Karen, Tom, Julia e Derek devono adattarsi a un nuovo ambiente lavorativo e affrontano diversi contrasti. Le pressioni su «Liaisons» aumentano, mentre il contributo di Katie suggerisce a Eileen un modo per salvare «Bombshell».

Ivy riporta Sam a New York, creando imbarazzo per Tom. Jimmy entra in conflitto con Derek su «Hit List», mentre Ana e Karen devono imparare a far valere le proprie posizioni.

L'arrivo di Leigh Conroy nel cast di «Bombshell» costringe Tom a gestire la tensione tra lei e Ivy. Il rapporto tra Jimmy e Karen è minacciato dal successo di Ana e da una visita imprevista

Tom prepara una sorpresa per Ivy cercando di conciliare amicizia e lavoro. Le tensioni tra Karen, Jimmy e Derek esplodono prima della fine delle prove di «Hit List». Richard chiede più tempo a Eileen, mentre Julia viene richiamata lontano da «Bombshell».

L'eccessivo entusiasmo di Tom rischia di danneggiare «Bombshell» durante i preparativi per le anteprime. Un errore di Ivy sul palco la conduce a una decisione importante, mentre Karen comincia a dubitare delle vere intenzioni di Derek.

È la serata inaugurale di «Bombshell» e Ivy fatica a dominare il nervosismo. Tom e Julia pensano al loro prossimo progetto, Eileen deve affrontare i problemi con Richard e Jimmy confessa a Karen qualcosa del proprio passato.

Il comportamento incontrollabile di Jimmy mette a rischio «Hit List» e spinge Karen, Derek, Ana e Kyle a intervenire. La collaborazione tra Tom e Julia arriva al limite, mentre il gruppo di «Bombshell» si sforza di superare la concorrenza.

Un evento inaspettato unisce le compagnie dei musical «Bombshell» e «Hit List».

Tom prepara una serata in onore di Houston e Levitt pensando ai Tony Award, ma Julia deve dividersi tra i due musical. Ivy teme che un numero audace possa danneggiarle la reputazione, mentre una persona vicina tradisce il cast di «Hit List».

Le candidature ai Tony Award si avvicinano. Tom si scontra con un votante influente, Ivy riceve una notizia che la distrae e il passato di Derek provoca conseguenze per tutta la compagnia di «Hit List».

Durante la notte dei Tony Award, i riconoscimenti potrebbero non dare a tutti le risposte sperate. Jimmy affronta la resa dei conti finale, mentre Tom, Julia, Derek, Karen, Ivy ed Eileen attendono il verdetto su «Bombshell» e «Hit List».