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Marty e Jeannie devono affrontare le difficoltà di essere co-genitori. Intanto, Doug e Clyde si scontrano per conquistare una posizione, e una persona dal volto familiare si presenta da Marty facendogli un'interessante offerta. Inizio stagione.

Il ragazzo di Jeannie le rivela qualcosa che potrebbe devastarla, mentre Marty cerca di accaparrarsi un nuovo cliente. Clyde, invece, scopre una questione che riguarda Jeannie.

Jeannie ritorna alla Kaan & Associates, mentre Marty e il team ricorrono a uno stile di consulenza decisamente insolito per aiutare un'azienda.

Mentre è in competizione con Monica, Marty scopre che le è stata fatta una proposta molto remunerativa. Intanto, Jeannie esce con un cliente che ha un passato discutibile e Clyde viene selezionato per prendere parte a un nuovo progetto.

Marty riunisce a malincuore alcuni sgradevoli clienti del passato per incrementare gli affari. Intanto, Clyde intralcia il tentativo di Doug di realizzare una sua fantasia e Jeannie si emoziona per il suo bambino.

Marty fa ingresso nel mercato delle acconciature per neri per conto di un cliente, ma subisce un imprevisto. Il candidato sindaco verso cui Clyde nutre speranza ha occhi solo per Jeannie, mentre Roscoe ottiene il suo primo lavoro come modello.

Marty cerca di convincere una coppia di 'idealisti' della marijuana a espandere la loro azienda. Doug, finalmente, pronuncia il suo tanto atteso Ted Talk.

Marty cerca di convincere i membri di una boy band a tornare con la loro casa discografica. Jeannie, intanto, si stufa di essere la fidanzata di un politico, mentre Doug fa i conti col successo e con le conseguenze di questo sulla sua relazione.

Marty si impegna per far riprendere la sua società in considerazione per un'acquisizione. Jeannie, nel frattempo, ha una giornata difficile fuori dall'ufficio, mentre alcuni problemi con le reti informatiche conducono a una scoperta.

L'intero team giunge a l'Avana, dove ciascuno è costretto a rivalutare il proprio futuro personale e professionale. Fine stagione.