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La dottoressa Grace Devlin è presa tra due vite, quella diurne dove coltiva la sua brillante carriera di chirurgo e quella notturna dove, per risanare i debiti di suo fratello, è costretta a lavorare per un boss della mafia.

Il legame di Grace con la mafia si intensifica e Constantine la manda a incontrare l'ex rivale di Paul Moretti, Donte Amato, che necessita di una diagnosi. Intanto al Roosvelt Medical Center Grace collabora con il dottor Robinson a un caso molto complicato riguardante una giovane sposa.

Grace si occupa di una famiglia coinvolta in un incidente d'auto e allo stesso tempo Constantine le ordina di curare l'autista di un altro incidente mortale. Intanto un vicino di casa di Grace viene portato nel reparto psichiatrico dell'ospedale dopo una zuffa in un bar.

Grace deve salvare la vita di un vecchio amico che è rimasto ferito durante una rissa in un locale. Nel frattempo deve far nascere il bimbo di una escort. Franco deve rintracciare una giovane donna che è di importanza cruciale per il suo capo.

Grace sta lottando per una donna che ha bisogno di un trapianto cardico e riceve l'ordine da Constantine di uccidere il padre della paziente in modo da ottenere il cuore necessario al trapianto.

La relazione tra Grace e Brett è ormai a un punto di rottura per via dei loro impegni di lavoro. Grace si ritrova in pericolo quando il boss Paul Moretti prende in mano la situazione.

Grace si sta occupando di due vittime innocenti di una trappola organizzata per Franco e altri membri della gang di Moretti. La guerra tra Moretti e Constantine continua a peggiorare e Grace decide di effettuare una mossa che potrebbe mettere la parola fine al conflitto.

Costantine sta cercando di creare un'affiliazione di famiglie mafiose e per farlo si rivolge a una sua ex fiamma, una escort diventata "madame" che ha sposato un boss mafioso che governa sulla parte nord della città di Chicago. Franco scopre qualcosa di scioccante su Grace, costringendola a prendere una decisione drastica.

Russell King e un ladro di alto livello che si trova a Chicago per via di un colpo moto importante e grazie a Franco si rivolge alla dottoressa Devlin per via di uno strappo alla schiena. Una volta in ospedale si scopre che Russell ha bisogno di un'operazione chirurgica.

Devlin e Robinson si occupano di curare un prete che è stato morso durante un esorcismo. Constantine sta tenendo d'occhio il nuovo arrivato, Russell King che sembra essere molto ambizioso e chiede consiglio a Celeste e Al Trapani su come consolidare la sua posizione a Chicago.

Costantine scampa a un attacco dinamitardo e insieme a Celeste cerca di scoprire chi è il mandante della bomba. Nate chiede aiuto a Grace dopo aver accidentalmente danneggiato un cavallo da corsa di proprietà di un mafioso. Al Roosevelt Medical Center, Grace si occupa del fratello di Brett, Jack Hanson, che è rimasto coinvolto in uno sfortunato incidente.

Constantine accetta di dare protezione a suo figlio, con cui non aveva più contatti, e che ora è perseguitato dalla mafia di Miami. Grace si occupa della fidanzata di Al Trapani che soffre di una misteriosa malattia.

Grace è sotto pressione, la sua famiglia è in pericolo, l'FBI si sta avvicinando sempre di più e Constantine le svela qualcosa di sconvolgente. Intanto Al Trapani, un mafioso di vecchia data, viene coinvolto negli affari di Constantine. Il segreto di Franco rischia di venire allo scoperto e Grace tenta disperatamente di mantenere in equilibrio la sua doppia vita.