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Siamo nell'estate del 1985, e la diciassettenne Carrie Bradshaw può finalmente chiamare Manhattan 'casa'. Dopo la delusione avuta dal suo ragazzo e dalla sua migliore amica, Carrie fa una nuova, straordinaria conoscenza: Samantha Jones.

Carrie e Walt si trovano a dover affrontare una situazione spiacevole con la loro nuova coinquilina. Alla festa del diciottesimo compleanno di Bennet, Walt trova il coraggio di parlare dei suoi sentimenti... Ma qualcosa va storto.

Al suo ritorno da Kyoto, Larissa obbliga Carrie e Walt a partecipare a un festival giapponese in città: alla festa Carrie incontra Samantha, con esiti totalmente inaspettati ed... esplosivi!

Carrie parla con Larissa di un ragazzo prodigio di New York, il giovane commediografo Adam Weaver, al quale progetta di fare un'intervista. Che si rivelerà interessante ma... piena di insidie.

Carrie passa una giornata emozionante in città, insieme all'affascinante commediografo Adam Weaver. Intanto Samantha ha trovato lavoro come modella per studenti di arte.

Carrie è alle prese con il blocco dello scrittore. Adam cerca di aiutarla come può, finendo però per peggiorare le cose. Intanto, dopo una notizia scioccante, Maggie e Sebastian diventano più intimi.

Carrie legge su una rivista studentesca di gossip un disgustoso pettegolezzo su di lei e ne rimane scioccata. Samantha ha un piano per uscire dalla situazione.

Carrie è felicissima quando ottiene la possibilità di intervistare l'Amministratore Delegato di Bongo Jeans, ma anche tesa perché Larissa le dice che è la sua ultima chance di ottenere un pezzo sul magazine.

Larissa dà a Carrie alcuni consigli sulla sua relazione con Sebastian piuttosto duri da accettare. Intanto Sebastian prende una decisione difficile dopo l'ennesimo litigio con i suoi genitori.

Walt e Bennet ricevono una notizia devastante, che cambierà le loro vite per sempre. Intanto Sebastian riceve una proposta di lavoro proprio il giorno di San Valentino.

Bennet ha iniziato ad essere pigro e disattento sul lavoro e Carrie cerca di coprire le sue mancanze. Ma Larissa alla fine lo scopre comunque, e medita se licenziarli tutti e due.

Larissa offre a Carrie un'opportunità tanto interessante che la ragazza deve rivalutare tutti i suoi piani per l'anno che verrà. Intanto Sebastian tiene nascossta a Carrie un'importante decisione.

I rapporti tra Carrie e Tom si fanno sempre più tesi. Larissa intanto dà una notizia bomba a Carrie, e anche Sebastian decide che è ora di mettere in chiaro le cose con lei.