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Quando Jules incontra Lowell e decide rapidamente di sposarlo, i loro amici cominciano a riflettere sulle proprie relazioni. Will è ancora legato alla sua ex moglie, mentre Kate, per dimostrare di non essere troppo esigente, accetta un appuntamento al buio organizzato proprio da Will.

Preoccupata dalla rapidità con cui Jules e Lowell si sono fidanzati, Kate indaga sulle precedenti relazioni di Lowell. Will interpreta male l'improvvisa cordialità della sua ex Val, mentre Andi e Bobby cercano di rendere meno prevedibile la loro vita di coppia.

Will fatica a conoscere nuove donne e Kate decide di accompagnarlo in un locale facendogli da spalla. Nel frattempo gli ormoni della gravidanza aumentano notevolmente la libido e il senso dell'olfatto di Andi, mettendo Bobby a dura prova.

Will cerca di dimostrare agli amici di sapersi lasciare andare e manda messaggi molto espliciti alla ragazza che sta frequentando. Intanto Kate scopre che Jules e Andi hanno iniziato a organizzare il matrimonio senza coinvolgerla, mentre Bobby si ritrova a giocare un torneo di tennis con il fin troppo competitivo Lowell.

Kate trascorre la notte con un uomo credendo che sia il suo appuntamento al buio, per poi scoprire che è un accompagnatore a pagamento. Nel frattempo Bobby e Andi cercano di liberarsi di un topo in soffitta e Will è convinto che Lowell gli abbia preso una giacca.

Lowell accompagna Bobby e Will in una notte di eccessi e i tre si risvegliano con un ricordo decisamente imbarazzante della serata. Kate si irrita perché Jules riceve trattamenti di favore grazie al suo aspetto, mentre Andi diventa insicura quando scopre che Bobby ha tra le pazienti una modella di Playboy.

Kate pensa di aver finalmente trovato l'uomo perfetto, ma scopre che ha una figlia adulta che finisce per interessarsi a Will. Nel frattempo Andi teme che un padre conosciuto al gruppo per genitori stia flirtando con lei, mentre tra gli amici ricompare un imbarazzante video della luna di miele di Andi e Bobby.

Kate esce con Zac, l'allenatore di Will, ma resta delusa dall'incontro. Will decide allora di suggerire a Zac come conquistarla e finisce per prendersi il merito dei miglioramenti. Intanto Andi assume un affascinante baby-sitter, mentre Lowell vorrebbe che Jules indossasse al matrimonio un vecchio abito di famiglia.

L'idea di Bobby per un regalo destinato ad Andi non convince gli amici e Kate decide di intervenire. Nel frattempo Will si presenta senza preavviso nella casa che condivideva con Val, ignaro che sia stata affittata, e finisce intrappolato all'interno.

Decisa a dimostrare di non essere impossibile da accoppiare, Kate convince Lowell a organizzarle un appuntamento con un suo amico. Intanto Andi scopre che i vicini non apprezzano molto lei e Bobby e decide di impegnarsi maggiormente nelle attività del quartiere, senza però trovare il marito altrettanto entusiasta.

Un assegno scomparso rischia di alterare il delicato equilibrio dei favori tra Andi e Bobby. Jules e Lowell finiscono per accogliere molti più cani del previsto, mentre Will è deciso a inventare una frase ad effetto che tutti possano ricordare.

Will si iscrive a un servizio di incontri online e sfida Kate a vedere chi riuscirà a trovare il partner migliore. Andi fa di tutto per far ammettere Charlie in una prestigiosa scuola materna, mentre Jules sostituisce temporaneamente l'assistente di Kate con risultati imprevedibili.

Will accompagna Kate al matrimonio di una sua vecchia amica, ma durante i festeggiamenti si ritrova alle prese con una donna molto più grande di lui conosciuta pochi giorni prima. Lowell comincia a dubitare del matrimonio con Jules, mentre per Andi e Bobby l'imminente nascita della loro bambina cambia improvvisamente i programmi.