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Allison, dermatologa di successo e molto determinata, incontra Amy, una donna eccentrica che sostiene di essere il suo angelo custode. Amy dice di avere il compito di aiutarla a rilassarsi e a guardare la propria vita da una prospettiva diversa.

Per una lezione di Amy sull'affrontare le proprie paure, Allison chiede aiuto a Joey McIntyre dei New Kids on the Block per ricucire il rapporto con una vecchia amica.

Allison porta Amy in un locale notturno per imparare a smettere di analizzare ogni cosa e lasciarsi andare. Intanto Marv, insospettito dalla nuova amica della figlia, cerca informazioni sul suo passato.

Marv non vuole accettare alcuni cambiamenti che Allison propone per lo studio dermatologico. Amy si inventa un incarico temporaneo nello studio per cercare di aiutarli a trovare un accordo.

Il piano di Amy per insegnare ad Allison a non preoccuparsi di sembrare ridicola si ritorce contro di lei: una decisione impulsiva porta Allison a incontrare troppo presto quella che potrebbe essere la sua anima gemella.

Dopo aver perso i propri poteri per aver barato durante un gioco, Amy deve compiere dieci buone azioni per poterli riottenere.

Dopo che Allison uccide accidentalmente l'angelo di Brad, un'ape, Amy deve fare da angelo custode sia ad Allison sia a Brad.

Allison è nervosa all'idea di tornare a frequentare qualcuno. Amy le suggerisce di vivere una relazione senza impegno per superare l'ansia e fare pratica.

Allison comincia a uscire con un nuovo ragazzo. Amy cerca in ogni modo di far arrivare il loro primo bacio prima che si chiuda quella che considera la finestra giusta per trasformare la conoscenza in una relazione duratura.

Allison racconta quanto il Giorno del Ringraziamento sia diventato difficile dopo la morte della madre. Amy propone allora un “Funsgiving”, con giochi e cibo fuori dalla tradizione.

Amy non riesce a pagare l'affitto. Allison decide di aiutarla a trovare un lavoro che le permetta di rimettersi in pari.

Allison e Amy scoprono di aver registrato per errore sulla segreteria telefonica di Marv una conversazione sugli angeli custodi e cercano di impedirgli di ascoltarla.

Dopo essere sopravvissuta a un incidente d'autobus, Amy si convince di dover impedire il matrimonio di un'amica di Allison per rimettere il futuro della sua protetta sulla strada giusta.