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Per decifrare le leggi dell'attrazione e della fedeltà, Chelsea si rivolge a una vecchia fiamma, a un guru dei matrimoni di Las Vegas e al fondatore di Ashley Madison.

Chelsea va in Silicon Valley, dove cerca di vendere un'app e programmare computer, oltre a esaminare l'effetto della tecnologia sul cervello umano.

Chelsea sonda le tensioni razziali dell'America facendo visita a un'ex piantagione, incontrando Al Sharpton e affrontando chi l'accusa di ricorrere a troppi stereotipi.

Per studiare gli effetti delle droghe, Chelsea fuma con Willie Nelson, ascolta terribili storie di tossicodipendenza e va in Perù per provare un potente allucinogeno.