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Dopo gli eventi del primo giorno di scuola, Madeline è preoccupata dal comportamento di Bonnie e turbata alla rivelazione di Abigail. Mary Louise, la suocera di Celeste, offre la sua valutazione incondizionata del personaggio di Madeline. Jane apprende dal suo nuovo collega, Corey, che è conosciuta in città come una delle "Cinque di Monterey".

Renata è preoccupata dei problemi legali che coinvolgono Gordon. Intanto, Celeste decide di aprirsi con Mary Louise e confidarle la sua relazione con Perry.

Mary Louise cerca di avvicinarsi di più a Jane, mentre Renata mette a fuoco cosa non va tra lei e Nippal. Madeline prova ad affrontare i problemi coniugali con la terapia di coppia. Intanto, Celeste combatte coi dolorosi ricordi di Perry.

Celeste non riesce a liberarsi della struggente nostalgia per il marito morto, mentre sua suocera sembra non avere intenzione di andarsene presto da Monterey. Madeline tenta di mettere le cose a posto con Ed, mentre Jane si apre a Corey alla festa di compleanno di Amabella.

Renata affronta le conseguenze dei problemi di Gordon con la legge, e intanto cerca di essere d'aiuto a Celeste. Nel frattempo, Bonnie rivive dolorosi ricordi del passato.

Mary Louise, sempre più incalzante, mette Celeste con le spalle al muro. Bonnie pensa a come porre fine al suo senso di colpa e alle sofferenze della madre. Continuano i litigi tra Renata e Gordon. Ed riceve una proposta, mentre Madeleine tenta di fargli riacquistare la fiducia in lei. Le "Cinque di Monterey" sono sempre più sotto pressione anche a causa del segreto che le unisce.

Celeste chiede a Mary Louise informazioni circa un tragico evento avvenuto quando Perry era bambino. Madeline, intanto, è preoccupata che le bugie che accomunano le "Cinque di Monterey" finiscano per farle allonare.