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Alla fine del tour nei college, Pete prende sotto la propria ala un giovane aspirante comico. Tornato a New York, affronta un incontro imbarazzante e un'importante audizione al Comedy Cellar.

Sentendosi tagliato fuori dalla scena newyorkese, Pete accetta di esibirsi a uno spettacolo ebraico, dove Elon Gold e Modi mettono in discussione una sua recente scelta impulsiva.

Pete si getta a capofitto nella relazione con la nuova fidanzata, che lo spinge a essere più aggressivo nella carriera. Il loro anniversario prende una piega inattesa dopo una visita a un sexy shop e uno spettacolo comico.

Pete parte per il New Jersey con Jason per un fine settimana di spettacoli e scopre che anche la sua ex Ali alloggia con loro. Il comportamento di Jason porta Pete a interrogarsi sulla propria strada nella comicità.

Durante una tappa del tour, Pete presenta Kat ai suoi genitori. La ragazza nota subito il rapporto estremamente stretto tra Pete e sua madre, lasciandolo diviso tra le due donne.

Pete e Kat partecipano a una festa per guardare l'esibizione televisiva di Ali da Seth Meyers. L'ansia di Ali e la gelosia di Kat fanno rapidamente salire la tensione.

Durante un tour di comicità cristiana, Pete incontra a Charleston la comica Jessica Kirson. Dopo aver ignorato Kat mentre era in viaggio, deve finalmente affrontare con lei la situazione della loro relazione.

Pete coglie l'occasione di aprire uno spettacolo di John Mulaney alla Town Hall di New York, ma quella che sembra l'opportunità della vita lo mette in una situazione molto scomoda.