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Dopo l'incidente, Peter finisce all'ospedale e Jeff mente su come sono andati i fatti. Mentendo, Mr. Pickles si rende conto di poter ottenere ciò che ha sempre voluto.

Jeff è pronto per l'operazione e nel mentre si ritrova nel mondo di Mr. Pickles in formato reale. Intanto Seb, Deirdre e Jill dibattono sulla salute di Jeff e gli errori del passato.

Jeff pensa a un giocattolo in grado di far comunicare sé stesso con i bambini. Intanto, Will fa una scoperta.

Jeff realizza di non avere amici, fino a quando non viene contattato da una persona inaspettata. Intanto, Deirdre tenta di riportare in onda Puppet Time.

Riprende Puppet Time con la trentunesima stagione. Mr. Pickles insegna ai bambini che i cambiamenti nella vita sono necessari.

Nelle Filippine avviene un evento tragico in cui il Mr. Pickles del paese viene assassinato. Jeff decide di partire per il funerale insieme a Deirdre, Sebastian e Will.

Prima di una premiazione, Deirdre ha un incidente imbarazzante e Jeff vive in uno stato di fantasia. Intanto, Sebastian fa una scoperta allarmante e si imbatte in quella che crede di essere la sua ex moglie.

Jeff ha nuove idee per lo show e cerca nuovi Mr. Pickles. Nel frattempo, Deirdre cerca un nuovo PR per Puppet Time.

Dopo quanto accaduto alla sua famiglia, Jeff realizza che il posto più sicuro per lui è stare lontano da tutti. Intanto Will fa uno strano incontro a scuola e Maddy aiuta Deirdre a riprendersi i pupazzi per lo show.

Jill è tormentata da un pensiero e chiede a Jeff una domanda per risolvere. Jeff però non sa come rispondere e nel riflettere torna indietro con la memoria.