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Dee Dee Blanchard e sua figlia Gypsy si trasferiscono in un nuovo quartiere, dove Gypsy si sente sola in quanto non riesce a farsi nuovi amici per colpa delle sue condizioni di salute. Ma i loro nuovi vicini possono essere impiccioni, e Dee Dee e Gypsy hanno segreti da nascondere.

Dee Dee ha raggiunto il massimo dato che a Gypsy verrà assegnato il "Child of the Year Award", che fa sentire Dee Dee come la madre dell'anno. Ma prima del grande evento, Gypsy ha un'emergenza dentale che attira l'attenzione di un medico scettico che potrebbe svelare i segreti di Dee Dee.

Dee Dee fa vestire Gypsy per una convention in costume, dove attirano entrambi uomini affascinanti che potrebbero complicare pericolosamente la loro relazione insulare. E Gypsy sta iniziando a mettere in discussione le bugie che sua madre le dice, specialmente su quanti anni ha davvero.

Gypsy sta invecchiando e Dee Dee è costretta a nuove manovre legali per mantenere il controllo della sua "bambina". Ma Dee Dee è limitata dai suoi stessi problemi di salute e Gypsy fa di tutto per collegarsi con gli uomini e sperimentare un risveglio sessuale.

Gypsy e Nick hanno in programma di incontrarsi di persona e sperano di ottenere l'approvazione di Dee Dee, ma quando il loro piano andrà disastrosamente in errore, saranno spinti a fare una scelta estrema per stare insieme.

Mentre Gypsy e Nick sono in fuga, i flashback di un Dee Dee molto più giovane rivelano come il trauma con sua madre l'ha messa in conflitto con Gypsy.

Gypsy è entusiasta di ricominciare da capo con Nick in Wisconsin, ma la loro nuova vita non corrisponde a quella che ha sempre immaginato felicemente e la sua ansia peggiora quando le trasgressioni passate iniziano a raggiungerle.

Gypsy combatte per la sua vita difendendo le sue azioni, mentre Mel e Lacey si rendono conto che a porte chiuse le cose non sono sempre state come sembravano.