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Carrie vive ora a Gramercy Park, nell'appartamento acquistato da Seema, e invia cartoline bianche ad Aidan, trasferitosi in Virginia per stare vicino al figlio. Nonostante il legame tra i due sia ancora affettuoso, Carrie inizia a sentirsi bloccata, soprattutto dopo una chiamata in cui Aidan, ubriaco, propone di fare sesso telefonico..

Carrie cerca di interpretare il modo in cui Aidan comunica via messaggio. Seema accetta con riluttanza di incontrare una sensale, mentre Charlotte e Lisa seguono discretamente un consulente per le ammissioni universitarie.

Seema accompagna Carrie nel suo viaggio in Virginia. Charlotte si ritrova divisa tra lavoro e doveri di madre, mentre Miranda riceve un consiglio dalla persona per cui prova interesse.

Dopo aver prolungato il soggiorno in Virginia, Carrie accetta il suggerimento di Aidan di trascorrere un po' di tempo con i suoi figli. Miranda, nel frattempo, segue il consiglio di Joy durante un colloquio.

Carrie e Miranda devono entrambe fare i conti con vicini rumorosi e la soluzione temporanea che scelgono si rivela ancora più esasperante. Charlotte e Lisa portano invece le famiglie in un campeggio glamour a Governors Island.

Dopo aver avviato la propria società immobiliare, Seema prende come prima cliente Miranda, che sta cercando con cautela di fare un passo avanti nella relazione con Joy. Carrie, intanto, trova una nuova sintonia creativa con Duncan.

Carrie organizza una festa per risollevare il morale di Charlotte. Anthony affronta un primo incontro imbarazzante con la madre di Giuseppe, mentre tra Seema e Adam il flirt diventa sempre più evidente.

Carrie prova a lavorare con Duncan alle note sul libro mentre Aidan è in città. Lisa cerca di reprimere l'attrazione per Marion, Seema scopre un possibile problema nel rapporto con Adam e Miranda si chiede se possa finalmente lasciarsi alle spalle il capitolo più difficile del proprio passato.

Carrie è costretta ad affrontare i problemi di fiducia ancora presenti nella sua relazione. Miranda si apre con Joy sui propri pesi emotivi, Anthony continua a cercare di conquistare Gia e Adam convince Seema a provare qualcosa di nuovo.

Carrie ritrova una forte energia creativa e riceve l'apprezzamento di Duncan. Brady sconvolge Miranda e Steve con una notizia inattesa; Anthony incontra l'eccentrico coinquilino di Giuseppe e Lisa cerca di conciliare lavoro, famiglia e la visita della suocera.

Dopo un incontro con il suo editor, Carrie riflette sulla conclusione del libro e, inevitabilmente, anche sulla propria storia. Charlotte affronta sentimenti contrastanti per il debutto di Rock nel musical scolastico, mentre Seema riceve un invito sorprendente.

Dopo aver assistito a una sontuosa sfilata di abiti da sposa, Carrie cerca di accettare la nuova fase della propria vita. Lisa trova ispirazione per affrontare gli alti e bassi del matrimonio, mentre il primo Ringraziamento organizzato da Miranda nel nuovo appartamento va progressivamente di male in peggio.