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Angela Vaughn, madre single, arriva nell'enclave di Martha's Vineyard con la figlia adolescente e la zia e viene subito catapultata in un mondo di ricchezza e glamour, finendo anche nel mirino delle potenti famiglie Franklin e Dupont.

Mentre Angela cerca di ottenere un posto per Eve's Crown nel programma incubatore dei Franklin, scopre un segreto devastante su sua madre. Intanto Leah tenta di spodestare Teddy dalla guida della Franklin, Raymond è determinato a riprendersi la sua azienda e al Black Diamond Ball esplode il caos per i Dupont.

Angela vuole fare di Nikki il volto di Eve's Crown e costringe Leah a prendere una decisione sul programma incubatore. Raymond affronta Teddy per riavere la sua azienda, mentre Piggy è costretta a confrontarsi con il proprio passato. Al Juneteenth Rose Ball, Lauren porta con sé la nonna Rose e viene alla luce un segreto di famiglia.

Angela incontra Nate, il padre di Nikki, mentre affronta i tabloid dopo che il segreto sulla sua paternità è diventato pubblico. La sua migliore amica Tommy "Tizzie" Jones arriva a Oak Bluffs per aiutarla con l'inaugurazione del negozio Eve's Crown. Teddy si confida con Leah, Nikki e Taylor si avvicinano e Raymond cerca l'aiuto di una persona del passato per riprendersi la sua azienda da Teddy.

Angela chiede un favore a Tyrique e incontra Teddy, che muove i primi passi per accoglierla nella famiglia. Angela cerca anche di far ammettere Nikki al cotillion di Oak Bluffs; Raymond si confida con Olivia e il triangolo tra Nikki, Taylor e Lauren si fa più acceso. Leah resta sconvolta dal comportamento di Lauren, mentre le condizioni di Teddy peggiorano.

Teddy cerca di creare un legame con Angela e Nikki. Nel frattempo Olivia affronta Alex, che rivela a Leah una notizia sconvolgente sul suo precedente matrimonio con Raymond. Tyrique, infine, scopre un segreto scioccante sul passato di suo padre.

La famiglia si riunisce attorno a Teddy dopo la sua ultima crisi di salute, mentre Angela e Leah si avvicinano grazie al loro nuovo nemico comune, Alex, che tenta di riconquistare Raymond. Nel frattempo Tyrique si rivolge a zia Piggy in cerca di risposte su suo padre.

Angela organizza una "sistervention" per Leah, il cui matrimonio con Raymond è ancora in crisi. Durante il compleanno di Teddy, quest'ultimo cerca di superare Alex e tenere Raymond a distanza, mentre Nikki e Nate provano a creare un legame. La gelosia di Tyrique cresce man mano che Angela si avvicina a Nate.

Leah e Teddy comunicano ad Angela una notizia devastante. Piggy confessa ad Angela alcuni segreti del proprio passato, mentre Angela compie passi decisivi per mettere al sicuro il futuro suo e di Eve's Crown.

Durante la settimana delle selezioni delle Gracities, Angela è più vicina che mai a ottenere tutto ciò che desidera. Teddy affronta Leah, che interroga sua madre su ciò che accadde la notte dell'arresto di Eve. Raymond cerca disperatamente di sottrarre a Teddy le quote Darmon di Jack e di coprire Olivia con la polizia, mentre Piggy racconta a Tyrique la verità su suo padre.

Teddy pone Angela davanti a un ultimatum. Raymond ritrova fiducia in se stesso e fa una proposta a Leah. Zia Piggy resta sconvolta quando riappare una persona del passato, mentre una morte scuote profondamente le famiglie Franklin e Dupont.

Con l'Illumination Ball ormai vicino, Angela e Leah uniscono le forze per scoprire la verità su ciò che accadde tra Teddy ed Eve nel 1984. Angela deve inoltre scegliere tra Tyrique e Nate.