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La seconda stagione di Leo Da Vinci comincia con un narratore che ci racconta la storia del rubino di Seilàn. Si tratta di una gemma che si dice sia in grado di cambiare i destini del mondo e delle persone. È il 1468 e il Pirata Rosso riceve una notizia terribile: il Pirata Blu e i suoi sono stati arrestati, ma in una locanda sente i due mercanti gemelli, Jack e Robert, parlare di un argomento interessante.

Lorenzo de' Medici incarica Leo Da Vinci di leggere attentamente il Milione di Marco Polo, per informarsi sul rubino dei Seilàn. Comincia la caccia al tesoro. I gemelli Jack e Robert s'imbarcano sulla nave del Pirata Rosso e raggiungono Firenze. Nella prigione dei Medici, sono rinchiusi il Pirata Blu e la sua ciurma. Intanto Bianca de' Medici mostra a Leo, a Lollo e a Lisa un arazzo: scoprono così che il rubino di Seilàn è probabilmente arrivato a Venezia.

I mercanti Robert e Jack, dopo aver fatto imprigionare il Pirata Rosso, scoprono che il rubino di Seilàn potrebbe essere a Venezia. Mentre Leo racconta a Lollo di voler costruire una casa mobile, i due mercanti provano a mettere fuori gioco i ragazzi, dando fuoco a Botte.

Cicala e Francis sono riusciti a evadere dal carcere dei Medici, mentre gli altri tre pirati sono ancora in prigione. Leo e Lollo, dopo aver salvato Botte dalle fiamme, costruiscono una casa mobile in legno, la Rullotta, che useranno per andare a Venezia alla ricerca del rubino di Seilàn.

Dopo aver costruito la Rullotta, una casa mobile super accessoriata, Leo e Lollo la decorano assieme a Lisa e a Bianca. Jack e Robert riescono a spiare i ragazzi facendoli seguire da un merlo indiano. Scoprono così che i quattro amici vogliono raggiungere il Monastero della Regola.

I quattro amici sono pronti a partire. Il viaggio ha inizio, ma i mercanti rubano un carro e si accingono a inseguirli.

Tre gruppi sono interessati a trovare il rubino di Seilàn: il primo formato da Pirata Rosso, Pirata Blu e Shark, che si trovano ancora nel carcere dei Medici; il secondo in cui Leo, Lollo, Lisa e Bianca sono in viaggio verso il Monastero della Regola; il terzo costituito da Cicala, Francis e i due mercanti Jack e Robert. Questi ultimi vogliono mettere fuori uso la Rullotta per impedire che i ragazzi volino via.

L'inseguimento continua. Jack e Robert, dopo aver incontrato Cicala e Francis, si fanno aiutare per cercare di fermare i ragazzi. I quattro amici raggiungono finalmente il Monastero. Qui trovano un monaco, il quale li informa che il Codice può essere stato miniato solo in un luogo: Venezia.

Niente da fare, nonostante i tanti sforzi. Jack, Robert, Cicala e Francis non riescono a fermare i ragazzi. Grazie all'idea di mettere dei rami con le fronde dietro la Rullotta, sono riusciti a cancellare le loro tracce.

Lisa è rimasta da sola e i quattro malviventi, credendo che sia Bianca, ne approfittano per rapirla. Si rifugiano in una locanda e lì, nascondono la ragazza. Lollo prepara un infuso particolare, che servirà per far addormentare i rapitori.

Dopo aver fatto bere il sonnifero ai rapitori, grazie anche all'aiuto di Bianca, Leo e Lollo riescono a liberare Lisa. Finalmente i quattro amici si sono riuniti e possono continuare il viaggio alla ricerca del rubino.

I ragazzi vogliono arrivare a Venezia prima dei quattro cattivoni. Dopo aver visto gli asini che dovranno trainare il carro dei loro inseguitori, si tranquillizzano, perché secondo loro, quei poveri animali non ce la faranno mai. Non sanno però che al posto delle due bestioline ci saranno due potenti cavalli da tiro.

Leo e Lollo incontrano Fiorenza e suo fratello minore Maso. I due ragazzi hanno una fattoria, ma a causa di Neri, un uomo cattivo che ha chiuso il canale di irrigazione, i loro campi sono secchi e gli animali non possono bere. Leo trova un pozzo e s'inventa un modo per far arrivare l'acqua ai campi facendo imbestialire Neri.

Leo inventa un modo per sbloccare l'afflusso di acqua ai campi di Fiorenza e Maso, aiutandoli così contro il malvagio Neri. Lisa si accorge che la loro copia del Milione di Marco Polo ha due pagine mancanti. Francis si traveste da "signora veggente" per cercare di mettere Lollo contro Leo e capire i loro piani.

Leo manda un messaggio al suo amico Fabrizio del Morello, a Venezia, per cercare di capire qualcosa riguardo alle due pagine mancanti. Lollo è geloso dell'amicizia di Leo con Maso. I mercanti credono di aver scoperto un indizio per trovare il rubino.

Leo e i suoi amici salutano Fiorenza e Maso e proseguono il loro viaggio per Venezia. Incontrano degli attori girovaghi e, dopo averli aiutati a sbloccare il loro carro, li seguono per assistere allo spettacolo. I mercanti hanno rubato le pagine mancanti.

Leo e i suoi amici si confidano con i loro amici attori. Leo ammette che il loro non è un viaggio di piacere e che devono portare a termine una missione per conto di Lorenzo De Medici. Si accorge però che qualcuno li sta spiando e, per sviarlo, dice a Lollo ad alta voce che la loro destinazione è Mantova, non Venezia. Solo che Lollo si lascia sfuggire il piano vero, quindi…

I mercanti cercano di mettere fuori gioco i ragazzi, spingendoli giù da un dirupo, ma non ci riescono. Incontrano dei briganti e fanno la conoscenza del loro capo, il quale è dolorante. Grazie a un'erba, Lollo riesce a guarire il capo dei briganti. Questo, per ringraziare il ragazzo e i suoi amici, li omaggia di alcune mappe che contengono delle scorciatoie.

Robert si accorda con Ivan Il Tremendo, il nipote del capo dei briganti, e compra le mappe con le scorciatoie. Leo non capisce perché i mercanti non si siano diretti a Mantova. In realtà, poi Lollo gli confessa che lo ha detto alle ragazze. Leo realizza che i mercanti lo hanno sentito.

I ragazzi devono costruire un ponte e si mettono alla ricerca di legna. Leo e Lisa trovano dei fossili. Lisa, sfogliando il Milione, si accorge che le due pagine, in realtà non mancano e non sono mai mancate, ma erano solo incollate tra di loro. In esse c'è scritto che il rubino di Seilàn è stato rubato da un pirata detto Il Cuculo. Questo, dopo essersi accorto che il rubino era falso, partì per Venezia per recuperare quello vero.

Leo e Lisa entrano in una grotta e incontrano Vannoccio, uno studioso di arte mineraria. Inizialmente ne hanno paura, ma poi si rendono conto che egli è una brava persona e, dopo essere scappati da due cinghiali, lo invitano a pranzo.

I mercanti realizzano di aver perso le tracce dei ragazzi. Vannoccio dice ai ragazzi che di sicuro le due pagine sono state incollate volontariamente, ma ovviamente, non sa da chi e suggerisce a Leo di rivolgersi a un esperto di numeri.

I pirati riescono a evadere dalla prigione. Leo va dal suo amico Antonio Pico della Mirandola, non lo trovano e parlano con suo fratello, Giovanni, esperto di numeri. Tuttavia, anche i pirati si stanno avvicinando a una scoperta importante.

Robert, Jack, Cicala e Francis vanno da Giovanni Pico della Mirandola e cercano di farsi dire dove si sono diretti i ragazzi. Per proteggerli, egli mente dicendo che si sono diretti a Genova. Leo e i suoi amici incontrano Bernardo Passalacqua, un giovane avventuriero. Bianca è affascinata da lui, alimentando così la gelosia di Lollo.

Bernardo sparisce lasciando un biglietto e s'impossessa anche della collana di Bianca. Edo, il figlio del capo dei briganti, lungo il tragitto per andare da Lollo, incontra Bernardo e riporta la collana a Bianca, che, finalmente si rende conto che Bernardo non era così affascinante come lei credeva.

I quattro ragazzi si fermano a Bologna, ignari dei guai che dovranno passare. Infatti, Bianca sparisce e viene imprigionata. Leo, Lisa e Lollo sono pronti a tutto per salvarla.

Bianca è stata rapita, però i suoi amici faranno di tutto per liberarla. Lollo si traveste da speziale, entra nella prigione in cui è rinchiusa Bianca, ma qualcosa va storto e le sussurra che tornerà il giorno seguente. I soldati che la tengono prigioniera, ricevono l'ordine di condurla a Urbino e Leo escogita un piano per liberarla lungo il tragitto.

Leo, Lollo e Lisa, grazie al piano geniale di Leo, riescono a liberare Bianca. Finalmente i quattro amici sono riuniti e quando Bianca dice che vuole andare da Lorenzo per aiutarlo, i ragazzi le svelano che a Bologna alcune persone le avevano raccontato un mucchio di fandonie per poterla imprigionare. Intanto il Pirata Rosso, il Pirata Blu e Shark sono alle prese con alcuni topi.

Robert, Jack, Cicala e Francis si fermano a mangiare qualcosa. E mentre parlano di Leo e dei suoi amici, conoscono Bernardo, il quale si propone di aiutarli a trovare i ragazzi. Bianca decide di andare a salutare un suo amico d'infanzia: Ildebrando. Durante il viaggio i ragazzi s'imbattono in un temporale e si riparano all'interno di un castello abbandonato. Bianca, racconta una storia del terrore e dopo un po' di spavento generale, Leo si accorge di qualcosa che forse può condurli al rubino.

Leo, Lisa, Bianca e Lollo riprendono il loro viaggio verso Venezia. Lollo, gelosissimo, chiede a Bianca perché abbia voluto fermarsi dal suo amico Ildebrando. Lei gli risponde che ha chiesto aiuto al suo amico per dare una lezione a Bernardo. Intanto, i due gemelli Jack e Robert si travestono da messaggeri dei regnanti di Castiglia e cercano di far imbarcare Bernardo su una nave in partenza per l'Ovest. Ma il capitano della nave non lo vuole a bordo. Jack ruba qualcosa a Bernardo e Robert gli dice che sarà molto utile. Bianca decide di fermarsi a Padova per comprare degli abiti per il carnevale di Venezia. Ma quando è il momento di ritirare i soldi dal banco dei Medici, non trova la fideiussione firmata da suo fratello, quindi non le credono.

Bianca e Lisa non riescono a portare i soldi al tessitore. Quest'ultimo non crede che Bianca de' Medici dica la verità, così per sfuggirgli, Lisa chiede a Leo di disegnare un ritratto del tessitore e con una scusa corre a prendere l'inchiostro esplosivo per distrarlo. Alla fine, i quattro ragazzi riescono a fuggire.

Mentre i quattro amici proseguono il viaggio verso Venezia, Bianca esprime il desiderio di volare sul deltaplano. Durante il tragitto, i ragazzi incontrano una bambina e la salvano da un toro inferocito. Lasciano la rullotta sotto un salice e arrivano a Venezia navigando. Lì incontrano Fabrizio, un vecchio compagno di Leo.

Fabrizio ospita i nostri amici e i ragazzi approfittano di un po' di tranquillità per preparare i costumi di carnevale. I due mercanti, Francis e Cicala si incontrano con il Pirata Rosso e il Pirata Blu e, usando i costumi di carnevale per passare inosservati, si mettono alla ricerca dei ragazzi. Fabrizio si accorge che qualcosa non quadra e avverte subito il suo amico Leo.

Leo riconosce la voce del Pirata Blu e cerca di salire con Lisa sulla nave. Grazie all'intervento di Lollo, i due ragazzi non vengono scoperti. I pirati decidono di tornare nel Palazzo dei Tiepolo per cercare il pezzo mancante del messaggio. Bianca e Lollo li seguono. Grazie a Cicala, i pirati adesso sanno che i quattro ragazzi sono a Venezia. Lisa e Leo riescono a prendere la pergamena contenente la prima parte del messaggio.

Lisa e Leo riescono a prendere la pergamena contenente la prima parte del messaggio. Lollo spia i pirati, Robert se n'è accorto e dice a voce alta che la pergamena è stata trovata nel Palazzo dei Tiepolo. Lollo corre a informare i suoi amici che la seconda parte del messaggio si trova nel Palazzo dei Tiepolo, ma loro già lo sanno perché Fabrizio li ha aiutati a scoprirlo.

I due fratelli Robert e Jack, si appostano in biblioteca e spiano Lisa e Bianca mentre cercano la pergamena contenente la seconda parte del messaggio. Le ragazze la trovano e lasciano i due mercanti con un palmo di naso, anche se Robert non dispera e dice a Jack che la fortuna gira e che devono scoprire a tutti i costi che cosa c'è scritto nella seconda parte del messaggio.

Fabrizio si reca nella stanza araldica per capire a quale famiglia appartenga lo stemma del cervo dorato. I pirati lo rapiscono, ma lui non svela il segreto che ha scoperto. I ragazzi, con uno stratagemma, riescono a entrare nella stanza araldica e grazie a Lollo, capiscono dove andare a cercare.

I quattro amici si mettono alla ricerca di Fabrizio, ma senza risultati. Arrivano al Fondaco dei Tedeschi e chiedono aiuto a Messer Bartolomeo da Breganze. Grazie a lui, scoprono che 200 anni prima, il rubino di Seilàn fu consegnato dal Doge Lorenzo Tiepolo alla famiglia tedesca Fugger. Robert e Jack, salvano Leo da due delinquenti senza farsi vedere e poi lo spiano sperando di carpire qualche informazione importante.

Leo, Bianca, Lisa e Lollo decidono di andare da Alvise Tiepolo, sperando che lui abbia qualche notizia riguardo a Fabrizio. In un primo momento, dubitano della sua lealtà, però poi si convincono che è amico di Fabrizio e che vuole aiutarlo. Dopo aver fatto un accordo con lui, i quattro ragazzi partono di nuovo alla ricerca del rubino di Seilàn, ma non sanno che il pericolo è nelle vicinanze.

Mentre i nostri quattro amici si dirigono sulla terraferma, Leo racconta una storia che gli era capitata anni prima che aveva come protagonista Lollo, il quale non è affatto contento di sentirla. Si fermano a salutare Maria, la bambina ha fatto buona guardia alla Rullotta e dice ai ragazzi che due uomini identici volevano entrare nella loro casa su ruote. Leo capisce che si tratta dei mercanti gemelli. Preoccupati per Fabrizio, mandano un piccione ad Alvise per chiedere notizie del ragazzo. Shark e il Capo Pirata intercettano il messaggio e rispondono di non preoccuparsi perché Fabrizio è sano e salvo. Leo tranquillizza i suoi amici e i 4 ripartono per il loro viaggio.

Una mamma orso sbarra la strada a Leo, Lollo, Lisa e Bianca e sembra che impedisca loro di proseguire il viaggio. Ma Bianca si accorge che il suo cucciolo è caduto nel burrone. I ragazzi lo salvano e mamma orsa per ringraziarli li aiuta in una situazione difficile. Durante il viaggio, si fermano a guardare il tramonto, per vedere le Dolomiti diventare rosa.

Leo racconta ai suoi amici la leggenda di Re Laurino e poco dopo i quattro ragazzi incontrano Vanni, il quale afferma di lavorare per un pittore che apprezza le sue qualità. Si vantava con lui di aver inventato alcune cose che, in realtà erano state inventate da Leo. Leo ci ride sopra e per vendicarsi fa un ritratto al pittore e lo regala a Vanni dicendogli di prendersene lui il merito. Il ritratto è orribile e il pittore si arrabbia con Vanni. Intanto, i mercanti e i pirati, senza saperlo, si fermano nel villaggio in cui sostano anche i 4 ragazzi. La mattina seguente, un piccione consegna a Robert un messaggio.

Leo, Lisa, Bianca e Lollo entrano nel Castello e trovano lo stemma del Cervo Dorato. I due mercanti e i due pirati li stanno seguendo e convinti di non essere stati visti, decidono di aspettare che i ragazzi trovino il rubino per poi prenderlo. Il Merlo Indiano, intanto, fa scrivere a Fabrizio una lettera da spedire ad Alvise per tranquillizzarlo, mentre in realtà è ancora prigioniero.

Leo, Lisa, Bianca e Lollo cercano di depistare i pirati, facendo finta di cercare il rubino nel bosco. Mandano un messaggio ad Alvise per aggiornarlo sulle loro ricerche e in contemporanea, arriva un messaggio di Fabrizio. Leo è dubbioso sulla verità del biglietto. Il loro messaggio viene intercettato dai pirati. Nel castello trovano una statua di rinoceronte e muovendo il corno, si apre la porta di un passaggio segreto.

Nel castello dei Fugger, Leo, Lisa, Bianca e Lollo trovano una stanza segreta, all'interno della quale c'è una scala. I ragazzi, inizialmente, non si accorgono di essere spiati dai mercanti e dai pirati. Leo non sa che Fabrizio è proprio lì vicino, imprigionato. Il nostro amico mette fuori gioco Cicala, facendogli credere di andare a cercare il rubino su un albero.

L'inseguimento da parte dei mercanti e dei pirati continua. Nonostante tutti i loro sistemi, non riescono a catturare i ragazzi, in realtà aspettano sempre che loro trovino il rubino di Seilàn per poi impossessarsene. Leo vuole scoprire quale punto è illuminato dal raggio di luce che arriva dal foro dell'occhio del cervo dorato. Escogita un piano per sviare gli inseguitori.

Leo e Lisa scoprono un gradino segreto, nel quale sono nascoste parecchie cose, ma non il rubino che cercano. Nel frattempo, Robert e i suoi intrappolano Lisa e Lollo per farsi dire da Leo il nascondiglio del rubino. Leo dice a Robert il segreto per aprire il gradino e gli fa trovare un rubino falso, costruito da lui. C'è anche un pezzo di rame con incisa una frase in latino.

I mercanti e i pirati si rendono conto che il rubino che hanno è un falso. Per ricavarci un guadagno, decidono di provare a venderlo a Lorenzo de' Medici. Trovano uno stratagemma per evitare di essere seguiti da Leo e i suoi amici. I ragazzi ripartono e durante una sosta, Leo racconta a Bianca, Lisa e Lollo la storia del "Picco dell'Orso".

Leo e Fabrizio s'incontrano e Fabrizio dice al suo amico che era stato rapito dai briganti e infine abbandonato perché non sarebbe servito più come garanzia, se Leo si fosse rifiutato di consegnare il rubino. Leo apprende da Fabrizio che i cattivi hanno intenzione di vendere il rubino falso a Lorenzo de' Medici e con i suoi amici si mette in marcia verso Firenze, per impedirlo.

I pirati e i mercanti si ritrovano tutti sulla nave del Rosso e, dopo qualche discussione, si mettono d'accordo su chi deve andare a vendere il rubino falso a Lorenzo de' Medici. Dopo aver visto la nave del Rosso, Leo e i ragazzi vanno da Alvise per chiedere aiuto. Alvise manda una lettera a un magistrato di sua conoscenza e gli chiede di intercettare la nave dei pirati. Leo e i suoi amici salutano Fabrizio e riprendono la strada di casa.

Le guardie veneziane, mandate dal magistrato amico di Alvise, arrestano i pirati. Robert e Jack fingono di essere loro prigionieri e le guardie li portano in salvo. Leo e i suoi amici incontrano nuovamente il Pecoraio. Apprendono che Ivan ha preso il suo posto e ha catturato Edo. Ovviamente, i ragazzi trovano il modo di liberarlo.

I due mercanti vanno da Lorenzo de' Medici per cercare di vendergli il rubino falso, ma Leo riesce a fermarli e racconta tutto a Lorenzo. Scopriamo che il narratore è il Principe Armid, il famoso principe di Seilàn, cioè il proprietario del libro Il Milione. Alla fine della storia, il principe incontra Leo e i suoi amici e dice loro che vuole conoscere ogni dettaglio dell'avventura che hanno vissuto. Leo dona a Lisa un frammento del falso rubino di Seilàn e lei gli dice che lo terrà come portafortuna per la loro prossima avventura!