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Un sogno che Lindsay aveva accantonato torna improvvisamente a farsi sentire. Decide così di lasciare il Vermont e partire alla scoperta di ciò che vuole davvero dalla propria vita.

Quando i suoi piani crollano, Miguel continua a inseguire il sogno di entrare nell'investment banking e prova a rimettere in ordine una vita che sembra sfuggirgli di mano.

Lindsay cerca una risposta creativa ai propri dubbi, mentre Miguel affronta un compito quasi impossibile. Le loro strade continuano ad avvicinarsi.

Miguel segue una nuova pista e Lindsay incontra un eroe della propria infanzia. L'esperienza cambia il modo in cui entrambi guardano alla loro relazione.

Lindsay prova a capire meglio chi è e cosa vuole, mentre Miguel riceve un'opportunità importante. I due finiscono per incrociarsi a un matrimonio negli Hamptons.

Miguel deve reagire a una battuta d'arresto sul lavoro. Lindsay, invece, fatica a trovare il finale giusto per il suo libro e a capire cosa questo significhi per il proprio futuro.

Lindsay e Miguel sono costretti a fare i conti con questioni irrisolte del loro passato, che continuano a influenzare le scelte del presente.

Con l'avvicinarsi dell'anno 2000 e le paure legate all'Y2K, Lindsay e Miguel devono decidere cosa fare della loro relazione e quale direzione dare alle proprie vite.